Ernst Laves, Über Sulfone in chem. und physiol. Beziehung. 449 
3R,CO + 3H5S — 3R,C<CH 
IRsC<Cn = 3H,0 +, Ro, 
S 5 
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CR, CR, 
Dt 
Sobald bei mindestens zwei der Kernkohlenwasserstoffe die mit „R* 
bezeichneten Substituenten unter sich verschieden sind, können solche 
Trisulfide, und ebenso deren Oxydationsprodukte, in zwei stereoisomeren 
Formen auftreten, wie Baumann und Fromm experimentell nach- 
gewiesen haben!. Die Isomeren sind als Cis- und Transformen zu be- 
zeichnen, analog den von Bayer? untersuchten Hydroterephtalsäuren 
und Buchner’s3 Trimethylenderivaten. 
Die Oxydation obiger drei Klassen von Sulfiden wird, wie bereits 
erwähnt, mit Kaliumpermanganat und Schwefelsäure ausgeführt, wobei 
als Zwischenprodukte häufiger Sulfonsulfide auftreten. — Bis vor kurzem 
konnte man nach dieser Methode nur Sulfone darstellen, welche am 
gleichen Kohlenstoffatom höchstens zwei Sulfongruppen — Sulfuryl 
—+ 1 Kohlenstoffrest — enthielten, neuerdings ist es jedoch gelungen, aus- 
gehend von Trithioameisensäureestern und deren Homologen, auch Sulfone 
"mit drei Sulfongruppen am gleichen Kohlenstoffatom zu gewinnen. 
Die zweite oben erwähnte Methode der Darstellung von Sulfonen 
ist von Otto% angegeben, sie besteht darin, dafs man sulfinsaures 
Natrium auf Halogenalkyl einwirken läfst. Letztere Monosulfone sind 
identisch mit den durch Oxydation erhaltenen. Die Polysulfone unter- 
scheiden sich von den oxydierten Sulfiden durch die Stellung der Sulfon- 
gruppen im Molekül; es befindet sich am gleichen Kohlenstoffatom nur 
je eine Sulfongruppe, selbst wenn das in Reaktion tretende Halogen- 
alkyl mehrere Halogenatome am gleichen Kohlenstoffatom enthielt. Die 
Reaktion verläuft in letzterem Falle derart, dafs eines der Halogen- 
atome durch eine Sulfongruppe substituiert wird, die übrigen durch 
Wasserstoff auf Kosten eines Teiles der Sulfinsäure, im Sinne folgender 
Gleichung: 
1 Ber. d. d. chem. Ges. XXIV, 1419. 
®2 Annalen d. Chem. u. Pharm. 245, 103. 
3 Ber. d. d. chem. Ges. XXIII 
4 Ber. d. d. chem. Ges. XIII, 1272. 
