W. Autenrieth und O. Hinsberg, Zur Kenntnis des Phenacetins. 459 
auf die negative Nitrogruppe wirkt wie das gleichzeitig im Molekül 
vorhandene Äthoxyl. 
Die Bildung eines Dinitrophenacetins wurde niemals beim Nitrieren des 
Phenacetins, auch bei grolsem Salpetersäureüberschufs, beobachtet. 
Die Analyse lieferte Werte, die für ein Mononitrophenacetin 
stimmen: 
I. 0,1825 g Substanz gaben 0,56 g CO, und 0,096 g H50, 
II. 0,2722 g D »„ bei 21° C. und einem Barometerstand 
von 746 mm 30,2 cem Stickstoff. 
Berechnet für Gefunden: 
Cj0oH12N304 : E I. 
Co 120 Ss 53,78 E— 
Es 12 5,36 5,84 E= 
04 64 28,57 _ _ 
Na 28 12,50 — 12,38 
224 100,00 
Das Nitrophenacetin krystallisiert aus Wasser in langen, weichen, 
seidenglänzenden, schön gelben Nadeln, die bei 1030 schmelzen, bei 
stärkerem Erhitzen tritt Zersetzung ein unter Entwickelung roter 
Dämpfe. 
Es ist in kaltem Wasser nahezu :unlöslich, in siedendem Wasser 
ziemlich löslich. Es löst sich ferner in kaltem verdünnten Alkohol 
wenig, in heifsem verdünntem und in absolutem Alkohol sowie in Äther 
und Chloroform leicht. Mit Wasserdämpfen ist das Nitrophenacetin kaum 
flüchtig. Wie schon erwähnt, kann die Bildung des Nitrophenacetins zum 
_ Identitätsnachweise von Phenacetin dienen. Will man dabei das Nitro- 
phenacetin in Substanz erhalten und von diesem den Schmelzpunkt be- 
stimmen, so sind nach unseren Erfahrungen mindestens 0,2 bis 0,5 g 
Phenacetin erforderlich. Begnügt man sich aber mit der empfindlichen 
Farbenreaktion, so können noch deutlich 0,01 & Phenacetin nachgewiesen 
werden. Bei so geringen Mengen wird man die Reaktion am besten 
auf einem Uhrglase ausführen. 
o-Nitrophenetidin: 
WAR® BU, 4 
| | : C;H3 F=.: NO, 2. 
Nut er Br » 
30* 
