464 W. Autenrieth und O. Hinsberg, Zur Kenntnis des Phenacetins. 
Der eine von uns!) hat, gelegentlich seiner Studien über Chinoxalin- 
basen, entdeckt, dafs durch Erhitzen von oxalsaurem m-p-Toluylen- 
diamin auf 16090 unter Austritt von 2 Mol. H,O ein Chinoxalinderivat 
sich bildet. — In ganz dem gleichen Sinne reagiert das oben beschriebene 
Oxalat unter Bildung von m-Äthoxyl-Dioxychinoxalin, wodurch 
ebenfalls die Natur desm-Äthoxylphenylendiamins als Ortho- 
diamin bewiesen wird, 
, OCsH; OG,H, 
CH — NH, COOH = (Hs —N—-C(OH) + 2H,0 
N,” COOH _ om) 
Noch einfacher gestaltet sich die Darstellung des Chinoxalinkörpers, 
wenn man das Diamin mit überschüssiger Oxalsäure im Ölbade bei 
1400 bis 1500 etwa 1/, Stunde lang erhitzt. Gegen 100° schmilzt die 
Masse zusammen unter reichlicher Entwickelung von Weasserdämpfen ; 
man steigert dann allmählich die Temperatur, bis der Inhalt wieder 
vollkommen fest geworden ist. Die Reaktionsmasse wird dann mit ver- 
dünnter Natronlauge ausgekocht, wodurch das Äthoxyldioxychinoxalin als 
Natronsalz in Lösung geht und die Flüssigkeit von stets ungelöst 
bleibenden Produkten abfiltriert. Aus dem alkalischen Filtrate wird 
mit überschüssiger konzentrierter Salzsäure das Chinoxalin ausgefällt, 
das durch Umkrystallisieren aus mäfsig verdünntem Alkohol leicht im 
reinen Zustande erhalten wird. 
Das m-Äthoxyldioxychinoxalin bildet, aus Alkohol erhalten, feine, 
schwach gelblich gefärbte Nadeln, die bei einer über 2800 liegenden 
Temperatur schmelzen. Aus Wasser krystallisiert, erhält man die Ver- 
bindung in nahezu farblosen, unscheinbaren Kryställchen. In kaltem 
Wasser und Alkohol ist es schwer löslich, nahezu unlöslich in Äther. 
Wird das Chinoxalin in überschüssiger .heiflser Natronlauge gelöst, so 
krystallisiertt während des Erkaltens das Natronsalz in glänzenden 
Blättchen aus, 
Die Analyse des bei 150° getrockneten Chinoxalins lieferte folgende 
Werte: 
0,1681 g Substanz gaben 0,3537 g CO, und 0,0817 g H50, 
Berechnet für CjoH1oNa203: Gefunden: 
C 58,25 57,38 
H 4,85 5,39 
1 0. Hinsberg, Annalen d. Chem. 237, 327. 
