Carl Siebert, Über das Lupanin, das Alkaloid der blauen Lupine. 539 
jodid und seinem Golddoppelsalz als einsäurige, in seinem Platindoppel- 
salze dagegen als zweisäurige Base. 
Lupaninmethyljodid, 0,;H34N50 . CH3J.* 
Nach den Angaben Hagen’s liefert das Lupanin mit Methyljodid 
ein gut krystallisiertes Additionsprodukt, aus dem sich weiter eine 
Ammoniumbase gewinnen läfst. Infolge dieses Verhaltens sprach 
Hagen das Lupanin als eine tertiäre Base an. 
Zur Bestätigung dieser Annahme stellte ich zunächst das Lupanin- 
methyljodid dar, indem ich 5 g-Lupanin mit überschüssigem Jodmethyl 
in einer Druckflasche drei Stunden lang im Wasserbade erhitzte. Nach 
dem Erkalten war fast die ganze Masse krystallinisch erstarrt. Das 
überschüssige Jodmethyl wurde abdestilliert und das Salz durch öfteres 
Umkrystallisieren aus Wasser in grofse, wasserhelle, anscheinend 
monokline Krystalle übergeführt. Dieselben sind krystallwasserfrei. 
Der Schmelzpunkt der lufttrockenen Substanz lag bei 248 bis 2490, 
nachdem schon bei 2300 eine schwache Gelbfärbung eingetreten war. 
Hagen fand den Schmelzpunkt bei 2150. Hagen giebt ferner an, 
dafs das Lupaninmethyljodid in konzentrierter Lösung durch starke 
Kalilauge unverändert abgeschieden wird, was auch ich bestätigen kann, 
da der Schmelzpunkt des durch Kalilauge gefällten und hierauf aus 
Wasser umkrystallisierten Salzes ebenfalls bei 248 bis 2490 lag. 
Selbst beim Kochen des Lupaninmethyljodids mit starker Kalilauge 
erlitt dasselbe keine Zersetzung. 
Die Analyse des lufttrockenen Salzes ergab folgende Zahlen: 
I. 0,2142 g lieferten bei der Verbrennung mit Bleichromat und 
vorgelegter reduzierter Spirale 0,3870 g CO, und 0,1356 g H30. 
U. 0,2680 g gaben bei direkter Fällung mit Silbernitrat 0,1604 AgJ. 
Gefunden: Berechnet für 
T: I. C5Hs4N50.CH,J: Hagen: 
C 49,27 u 49,23 49,08 Proz. 
H 7,03 _ 6,92 1.095. 
Ta me 10,3 32,26 32,05 
Aus dem Lupaninmethyljodid stellte ich die Ammoniumbase in der 
Weise dar, dafs ich zu einer Lösung von 2g des erwähnten Salzes 
feuchtes Silberoxyd im Überschufs zuzetzte und so lange unter öfterem 
Umrühren digerierte, bis eine Probe des Filtrats eine Jodreaktion nicht 
mehr lieferte. Nach dem Eindampfen der abfiltrierten Flüssigkeit blieb 
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