686 E. Jahns, Über die Alkaloide der Arekanufs. 
jedoch verhältnismäfsig so gering, dafs eine nähere Untersuchung, die 
immerhin von Interesse gewesen wäre, nicht ausführbar war, weil nicht 
so viel Arekaidin geopfert werden konnte, um eine ausreichende Menge 
der Säure darzustellen. 
Oxydationsversuche des Arekaidins mit Chromsäure und Kalium- 
permanganat lieferten ebenfalls keine befriedigenden Resultate. 
Dihydroarekaidin, C;Hy,N.CH;.COOH. Da die Versuche, 
aus dem Arekaidin Pyridin oder ein einfaches, leicht zu identifizierendes 
Pyridinderivat zu erhalten, zu keinem befriedigendem Ergebnis geführt 
hatten, war zu versuchen, das Arekaidin durch vollständige Hydrierung 
in ein Piperidinderivat überzuführen. Wenn die Auffassung seiner 
Konstitution als einer am Stickstoff methylierten Tetrahydropyridin- 
karbonsäure richtig war, mufste es fähig sein, noch zwei Wasserstoff- 
atome aufzunehmen und in eine Methylpiperidinkarbonsäure überzugehen. 
Diese Reaktion vollzieht sich in der That sehr leicht. 
5 g Arekaidin wurden nach dem Trocknen bei 1000 mit 50 & 
Amylalkohol übergossen, die Mischung zum Sieden erhitzt und 8 g 
Natrium auf einmal eingetragen. Die Flüssigkeit wurde im Sieden er- 
halten, bis die Einwirkung träge wurde, dann allmählich Amylalkohol 
zugefügt, bis das Natrium gelöst war. Die erkaltete Masse wurde mit 
Wasser geschüttelt, der aufschwimmende Amylakohol beseitigt und die 
wässerige Flüssigkeit nach dem Ansäuern mit Salzsäure zur Trockne 
verdampft. Der Rückstand wurde mit absolutem Alkohol ausgezogen, 
die filtrierte Lösung durch Eindampfen vom Alkohol befreit, mit Wasser 
verdünnt und kalt mit so viel feuchtem Silberoxyd geschüttelt, bis sie 
keine Chlorreaktion mehr gab. Nach der Filtration und Beseitigung 
der in Lösung gegangenen Spur Silber durch Schwefelwasserstoff wurde 
zur Trockne verdampft und der Rückstand in Chloroform gelöst. 
Spuren von unverändertem Arekaidin blieben hierbei ungelöst. Der 
beim Eindampfen der Chloroformlösung bleibende Rückstand wurde in 
wenig absolutem Alkohol gelöst und Äther bis zur eben beginnenden 
Trübung hinzugefügt. Beim Stehen krystallisierte das Dihydroarekaidin 
in kleinen, undeutlich ausgebildeten Krystallen aus. Durch weiteren 
vorsichtigen Zusatz von Äther wurde noch mehr von den Krystallen 
erhalten, bis sich zuletzt braune, schmierige Substanzen abschieden. 
Das Dihydroarekaidin ist leicht löslich in Wasser, Alkohol 
und Chloroform, unlöslich in Äther, seine Lösungen reagieren neutral. 
Es ist sehr hygroskopisch und zerfliefst an der Luft. In wasserhaltigem 
