688 E. Jahns, Über die Alkaloide der Arekanufs. 
Dihydroarekaidinmethyläther (Dihydroarekolin), C,H, 
N.CH,.COOCH,. Zur Darstellung dieses Athers wurde bei 1000 ge- 
trocknetes Dihydroarekaidin in Methylakohol gelöst und diese Lösung 
mit trockenem Salzsäuregas gesättigt. Dann wurde mit Wasser ver- 
dünnt, mit Soda bis zur schwach sauren Reaktion neutralisiert und zur 
Trockne verdampft. Beim Ausziehen mit absolutem Alkohol geht das 
Hydrochlorat des Äthers in Lösung, aus dem der freie Äther durch 
Kalilauge (unter Zufügung von festem Ätzkali) abgeschieden und mit 
Äther ausgeschüttet wurde. Das Dihydroarekolin ist, ebenso wie 
das Arekolin, eine farblose, stark alkalisch reagierende, unzersetzt 
flüchtige Flüssigkeit, welche mit Wasser, Äther und Alkohol in jedem 
Verhältnis mischbar ist. Das Hydrobromat, C,H,,;NO,. HBr, ist in 
Wasser und Alkohol leicht löslich und krystallisiert aus der alkoholi- 
schen Lösung auf Zusatz von Äther bis zur beginnenden Trübung in 
warzigen Krystallen. Das salzsaure Salz krystallisiert aus Äther- 
alkohol in Prismen, die an der Luft zerfliefsen. 
Beim Erhitzen des Dihydroarekaidins mit konzentrierter Salzsäure 
auf 270 bis 2800 fand weder eine Abspaltung von Methyl noch von 
Kohlensäure statt. Unterwirft man es der trockenen Destillation mit 
überschüssigem Ätzbaryt, so wird, wie beim Arekaidin, nur Methyl- 
amin erhalten, das durch sein Platinsalz identifiziert wurde. Gefunden 
wurden 41,27 Proz. Platin, berechnet 41,3 Proz. Platin. Diese beiden 
Reaktionen, bei denen das Auftreten von Piperidin resp. Methylpiperidin 
erwartet wurde, gewährten also keinerlei Anhalt für die Annahme, 
dafs hier eine Methylpiperidinkarbonsäure vorlag. Weitere Versuche 
in dieser Richtung, die voraussichtlich ebenso resultatlos verliefen wie 
beim Arekaidin, wurden unterlassen, dagegen ward mit Erfolg ein 
anderer Weg zur Feststellung der Konstitution eingeschlagen, nämlich 
derjenige der Synthese. 
Konstitution und Synthese des Arekaidins, Dihydro- 
arekaidins und Arekolins. 
Von den drei isomeren Piperidinkarbonsäuren wurde die a-Säure 
oder Hexahydropikolinsäure bereits früher von Ost! durch Reduktion 
der Chlorpikolinsäure mit ‚Jodwasserstoff bei 1600 dargestellt, doch 
scheint er sie nur in unreinem Zustande unter Händen gehabt zu haben. 
- Journ. pr. Chem. (1883) 27, 287. 
