E. Jahns, Über die Alkaloide der Arekanufs. 689 
Genauer untersucht und charakterisiert wurde sie erst in neuester Zeit 
durch Ladenburg], der sie nach seinem bekannten Verfahren (durch 
Reduktion mit Natrium in alkoholischer Lösung) aus der Pikolinsäure 
gewann. Auch die #-Säure oder Nipekotinsäure stellte er nach dem 
gleichen Verfahren dar, hat jedoch über die Eigenschaften der freien 
Säure bis jetzt noch keine näheren Angaben gemacht. Eine von 
diesen beiden verschiedene, demnach als y-Säure anzusprechende 
Piperidinkarbonsäure erhielt Liebermann? durch Oxydation von 
Hygrin und bezeichnet sie als Hygrinsäure. Den Schmelzpunkt der- 
selben fand er bei 1640 liegend, sieht diese Bestimmung jedoch nur als 
eine vorläufige, noch genauerer Feststellung bedürfende an. 
Von den Methylverbindungen konnten hier für die Vergleichung 
und eventuelle Identifizierung mit dem Dihydroarekaidin nur die der 
a- und #-Säure in Betracht kommen, nicht aber diejenigen der 7-Säure, 
denn da letztere bei etwa 1640 schmilzt, mufs ihr Methylat jedenfalls 
einen anderen (vermutlich niedrigeren) Schmelzpunkt besitzen als diese 
und kann auf keinen Fall mit dem bei 1630 schmelzenden Dihydro- 
arekaidin identisch sein. Die Überführung der Piperidinkarbonsäuren in 
die bis jetzt noch nicht bekannten Methylate würde voraussichtlich 
keine besonderen Schwierigkeiten gemacht haben, wenn jene selbst zur 
Verfügung gestanden hätten. Leider sind es aber schwer zugängliche 
Körper. Trotz vielfacher Bemühung ist es mir nicht gelungen, nach 
dem Ladenburg'schen Verfahren mehr als Spuren davon zu erhalten, 
und es bedarf jedenfalls der strengsten Innehaltung der von Laden- 
burg nicht mitgeteilten Versuchsbedingungen, um die von ihm erzielte 
theoretische Ausbeute zu erhalten. Auch Reduktionsversuche in saurer 
Lösung führten zu keinem Resultat. Dagegengelanges,denPyridin- 
karbonsäuren Wasserstoff anzulagern, wenn zuvor eine 
Methylgruppe an den Stickstoff gebunden wurde, und zwar 
entstanden hierbei sowohl vierfach als sechsfach hydrierte 
Produkte nebeneinander. Es ist bemerkenswert, dafs auch die 
natürlichen Alkaloide, welche einen reduzierten Pyridinkern enthalten, 
mit wenigen Ausnahmen zugleich eine an den Stickstoff gebundene 
Methylgruppe führen. Vielleicht steht diese Thatsache mit der hier 
gemachten Beobachtung über die leichtere Reduzierbarkeit des methy- 
lierten Pyridinringes im Zusammenhange. 
1 Ber. d. chem, Ges. 24 (1891), 640. 
2 Ber. d. chem. Ges. 24 (1891), 411. 
