E. Jahns, Über die Alkaloide der Arekanuls. 691 
Zu der nun folgenden Reduktion scheint auch das Trigonellin ver- 
wandt werden zu können, es wurde jedoch vorgezogen, das Chlormethylat 
des Methyläthers direkt zu reduzieren. Es wird 1 bis 2 Tage mit Zinn 
und Salzsäure erhitzt, wobei sowohl das Chloratom herausgelöst, als auch 
eine Verseifung des Äthers herbeigeführt wird, unter gleichzeitiger An- 
lagerung von Wasserstoff an den Pyridinkern. Die vom ungelösten 
Zinn abgegossene Lösung wird stark verdünnt, das Zinn mit Schwefel- 
wasserstoff ausgefällt und das Filtrat zur Entfernung der freien Salz- 
säure zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird in Wasser gelöst, 
durch Schütteln mit Silberoxyd entchlort und das in Lösung gegangene 
Silber wieder durch Schwefelwasserstoff entfernt, dann die Lösung der 
freien Säuren zur Trockne verdampft. Behandelt man diesen Rück- 
stand mit Chloroform, so löst sich in diesem die gebildete Methyl- 
hexahydronikotinsäure auf, das Ungelöste wird mit absolutem Al- 
kohol ausgezogen, der einen Teil aufnimmt (Trigonellin und andere 
Produkte), während Methyltetrahydronikotinsäure ungelöst bleibt. 
Versuche, die Reduktion in alkalischer Lösung, mit Natriumamalgam 
in wässeriger oder mit Natrium in siedender alkoholischer Lösung zu 
bewerkstelligen, führten zu keinem brauchbaren Resultate. Es findet 
eine sofortige Gelb-, dann Braunfärbung der Lösung und eine tiefer 
greifende Veränderung der Substanz statt, anscheinend unter Abspaltung 
von Methylamin, während die Reduktion in saurer Lösung nur wenig 
Nebenprodukte zu liefern scheint. Man wird nicht fehlgehen in der 
Annahme, dafs hierbei zunächst 4 Atome Wasserstoff angelagert werden, 
und dafs dann erst das sechsfach hydrierte Produkt entsteht, aber es 
ist bis jetzt nicht gelungen, die Bedingungen zu ermitteln, unter denen 
die eine oder andere Verbindung ausschliefslich gebildet wurde. Die 
Ausbeute an reduzierten Produkten war sehr verschieden, oft nur gering, 
so dafs es auch in dieser Beziehung noch einer genaueren Feststellung 
der günstigsten Versuchsbedingungen bedarf. 
Die Methyltetrahydronikotinsäure ist vollkommen 
identisch mit dem Arekaidin. Sie wurde in derselben Weise, wie 
bei diesem angegeben ist, durch Umkrystallisieren aus 60 bis 70 proz. 
Weingeist gereinigt, sie besafs die gleichen Eigenschaften, zeigte die- 
selben Löslichkeitsverhältnisse und schmolz ebenfalls unter Aufschäumen 
bei 223 bis 2240, 
Die Bestimmung des Krystallwassers durch Trocknen bei 1000 ergab 
folgendes Resultat: 
