698 E. Jahns, Über die Alkaloide der Arekanufs. 
Methylguvaecin, C;H;0,N.CH;,. Bei dem Versuch, einen Methy]- 
äther des Guvaeins darzustellen, war mit der Möglichkeit zu rechnen, 
dafs neben einer etwaigen Ätherbildung auch der Imidwasserstoff gegen 
Methyl ausgetauscht wurde, Um eine vollständige Methylierung zu 
erreichen, wurden deshalb die Versuchsbedingungen so gewählt, dafs die 
NH-Gruppe auf jeden Fall methyliert ward, aufserdem aber die Be- 
dingungen zur Bildung des Methyläthers gegeben waren, so dafs, wenn 
das Guvacin eine Hydroxylgruppe enthielt, das Entstehen einer Di- 
methylverbindung zu erwarten war. 
Auf 1 Molekül Guvacin wurden 2 Atome metallischen Natriums in 
absolutem Methylalkohol gelöst und 2 Moleküle methylschwefelsauren 
Kaliums angewandt und dieses mit Methylalkohol verdünnte Gemenge 
einige Stunden auf 140 bis 1500 erhitzt. Die Reaktion verläuft nicht 
ganz glatt, es findet zugleich in geringem Malse Zersetzung statt unter 
Bildung von Ammoniak, Pikolin und Trimethylamin, deren Menge mit 
steigender Temperatur zuzunehmen scheint. Andererseits aber fand sich 
noch unverändertes Guvacin vor, als sechs Stunden lang nur auf 1000 
erhitzt war. 'Die Reaktionsmasse wurde mit Wasser verdünnt, mit 
verdünnter Schwefelsäure versetzt und nach dem Verjagen des Methyl- 
alkohols auf dem Wasserbade und Filtrieren mit Kaliumwismutjodid 
gefällt. Der ausgewaschene Niederschlag wurde durch Schütteln mit 
frischgefälltem Silberkarbonat zersetzt, die Flüssigkeit filtriert und ein- 
gedampft. Der krystallinisch erstarrte Rückstand wurde mit kaltem 
absoluten Alkohol, der eine amorphe Substanz aufnahm, gewaschen und 
die dabei ungelöst gebliebenen Krystalle aus 70proz. Weingeist um- 
krystallisiert. 
Die erhaltene Verbindung bildete farblose, neutral reagierende 
Krystalle, die sich in Wasser und verdünntem Weingeist leicht lösten, 
in absolutem Alkohol bei Siedehitze sehr schwer, in der Kälte fast 
unlöslich waren. Bei 1000 verloren sie Krystallwasser, schmolzen dann 
bei 214 bis 2150 unter Aufschäumen und verkohlten in stärkerer Hitze. 
Das Krystallwasser wurde durch Trocknen der Substanz bei 1000 
bestimmt. 
0,2655 g Substanz verloren 0,0295 g Hs0. 
’ Berechnet für 
Gefunden: C;H,NOz + H50: 
420. 11,31 11,31 Proz. 
Die Analyse der wasserfreien Verbindung lieferte folgende Werte: 
0,235 g Substanz gaben 0,5l3g CO; und 0,171 g H50. 
