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E. Jahns, Über die Alkaloide der Arekanufs. 703 
Konstitution des Guvaecins und Arekains. Die auf den 
vorhergehenden Blättern besprochenen Eigenschaften und Reaktionen 
des Guvacins und Arekains genügen zwar streng genommen noch 
nicht zur Aufstellung fest begründeter, in allen Einzelheiten zweifellos 
bewiesener Konstitutionsformeln. Immerhin hat die Untersuchung aber 
so viel thatsächliches Material ergeben, dafs die Konstitution der Basen 
bis auf wenige untergeordnete Punkte, die sich leider wegen Mangel an 
Material nicht erledigen liefsen, als erschlossen angesehen werden darf. 
Drückt man die Zusammensetzung folgendermafsen aus: 
CO co 
"CH, 06 TCH; 
EC CH, H;C CH; 
Ba N 
NH N.CH 
Guvaein Arekain 
so wird durch diese Formeln allen Beobachtungen in befriedigender 
Weise Rechnung getragen. 
Die einfache Beziehung, in der das Arekain zum Guvacin steht, 
ist ohne weiteres ersichtlich. Der Imidwasserstoff des letzteren ist im 
Arekain durch Methyl ersetzt. 
Die Bildung von 7-Pikolin bei der Reduktion des Guvacins mit 
Zinkstaub ist nach der obigen Formel leicht verständlich. Das Alkaloid 
erscheint zwar als ein Abkömmling des Piperidins, aber selbstverständ- 
lich kann weder dieses noch ein Methylpiperidin entstehen, weil es an 
Wasserstoff fehlt. 
Die Annahme, dafs im Arekain der Stickstoff einerseits mit einer 
Methylgruppe, andererseits mit zwei CH,-Gruppen bereits in Verbindung 
steht, macht die Bildung von Trimethylamin bei einer Sprengung des 
Ringes erklärlich. Dies würde weniger der Fall sein, wenn man an- 
nehmen wollte, dafs eine CO-Gruppe anstatt einer CH,-Gruppe sich in 
a-Stellung zum Stickstoff befände. 
Wenn man das Guvacin, wie es in obiger Formel geschehen ist, 
als ein Piperidon auffafst, mit einer in y-(para-) Stellung befindlichen 
Karbonylgruppe, so läfst sich in einfacher Weise erklären, dafs es ge- 
wisse Phenolreaktionen zeigt. Ebenso wie beim y-Pyridon ist es 
nämlich auch hier denkbar, dafs der am Stickstoff befindliche Wasser- 
stoff eine gewisse Beweglichkeit innerhalb des'Moleküls besitzt und 
unter Entstehung einer Diagonalbindung zwischen dem Stickstoff 
