4 R. Eder: Chrysarobin. 
Die krystallinischen Acetate stimmen in ihrem Schmelz- 
punkt und den übrigen Eigenschaften mit dem Liebermann- 
schen „Acetylehrysarobin“ überein), Liebermann 
1) Liebermann und Seidler wollten aus dem Goa- 
pulver ein Reduktionsprodukt der Chrysophansäure erhalten haben, 
welches sie als ‚„‚Chrysarobin‘‘ bezeichneten, und dem sie die Formel 
C,,H3s0, und die nachfolgende Konstitution zuschrieben: 
OH OB. 
| 
_ Han _ HN 
HOCH HC-—-0-—-CH HCOH 
60,8,“ I6,;H, 
A AN 
HO CH, H,6 OH 
Bei der Acetylierung nach Liebermann und Hörmann 
gab der Körper ein Acetylderivat in Form gelber, bei 228—-230° 
schmelzender Prismen. Dasselbe wurde von Liebermann und 
Seidler zuerst als ein Tetraacetylderivat angesehen (Ber. d. d. 
chem. Ges. XT., 1603 [1878]). 1882 teilten dann die beiden Autoren 
mit, daß sich nicht scharf unterscheiden lasse, ob 4 oder 5 Acetyle in 
der Verbindung enthalten seien (Annalen 212, 33). In einer späteren 
Notiz (Ber. d. d. chem. Ges. 21, 438 [1888]J) bemerkt Liebermann, 
daß sämtliche Analysen des Acetylchrysarobins besser auf ein: Hexa- 
acetylderivat C,,H50,(C;H,O), stimmen, was auch der Konstitution 
des Chrysarobins besser entspreche. 
In derselben Arbeit versuchte Liebermann sein ihaven, 
robin“ des Goapulvers durch Reduktion von Chrysophansäure syn- 
thetisch darzustellen. Das in Eisessiglösung mit Zinn und Salzsäure 
reduzierte Produkt zeigte in mancher Hinsicht Uebereinstimmung 
mit dem natürlichen ‚Chrysarobin“. Der Schmelzpunkt lag aber bei 
200—206°, der des „Chrysarobins‘‘ bei 170--178°, und die Analyse 
erwies vollends, daß die beiden Substanzen nicht identisch waren. 
Das Reduktionsprodukt der Chrysophansäure zeigte einen höheren 
Kohlenstoffgehalt als das natürliche „Chrysarobin“, und. stellt nach. 
Liebermann entweder Chrysophansäure-Anthranol (I) oder noch 
wahrscheinlicher das isomere Hydroanthron (II) dar. 
OH 
vr | ir OH 0 08° 
Be gr Be a 
| | | & 
ern hacı 
Dee eg IN ncH, 
H HB, 
I. II. 
Das Acetylderivat, welches zwischen den beiden Föpttlein ent- 
scheiden sollte, gab nicht die gewünschte Aufklärung. Es bildete 
