R. Eder: Chrysarobin. 5 
hatte diese Substanz als ein einheitliches acetyliertes Reduktions- 
produkt der Chrysophansäure angesehen (siehe unten). O. Hesse 
wies dann aber nach, daß dieses „Chrysarobin‘“ ein von einem 
methoxylhaltigen Körper begleitetes Chrysophansäureanthranol 
darstellte. Die Chrysophansäure, welche Liebermann durch 
Oxydation seines „Chrysarobins‘“ erhielt, war ebenfalls methoxyl- 
haltig, und nach den Untersuchungen von Oesterle und 
Johann und unserer früheren Mitteilung muß angenommen 
werden, daß sie von Emodinmonomethyläther begleitet war. 
Danach ist es wahrscheinlich, daß ein Reduktionsprodukt dieses 
Aethers (wohl das Anthranol desselben) sich neben dem Chrysophan- 
säureanthranol im Liebermann’schen ‚„Chrysarobin‘ vorfindet. 
gelblichweiße Blättchen vom Schmelzpunkt 230— 231°. Die Analysen- 
zahlen deuteten weder auf ein Triacetylchrysophansäureanthrano], 
noch auf ein Diacetylchrysophansäurehydroanthron. Hingegen stimmten 
sie beinahe mit denen des Acetylchrysarobins überein. Auch sonst 
zeigten die Körper große Aehnlichkeit. Die Verseifung ergab aber, daß 
sie doch nicht identisch waren, denn aus dem Acetylchrysarobin ent- 
stand wieder ‚„‚Chrysarobin‘‘ vom Schmelzpunkt 177—180°, aus Acetyl- 
chrysophansäurehydroanthron hingegen Chrysophansäurehydroanthron 
vom Schmelzpunkt 200—203°. Um die große Aehnlichkeit der beiden 
Acetylderivate zu erklären, nahm Liebermann nun an, daß es 
sich hier um eine feine Isomerie handle, und daß dem Acetylhydro- 
anthron folgende Konstitution zukomme (vgl. mit obiger Formel des 
„Chrysarobins‘‘): 
0a 0a 
| 
„HS CH;S_ 
H,;C a 0C—0—CO a CH, a = Acetylrest 
ORQHH5< SCH,“ 
ah 
a0 CH; H;C 0a 
Dieser Körper sollte dadurch zustande kommen, daß sich zu 
2 Mol. Hydroanthron noch 1 Mol. Essigsäureanhydrid addiert. = 
Die Erklärung dieser merkwürdigen Verhältnisse durch eine 
feine Isomerie dieser Körper kann jetzt nicht mehr angenommen werden. 
Aus unserer gegenwärtigen Untersuchung geht hervor, daß das 
Liebermann’sche Chrysarobin und sein Acetylderivat keine 
einheitlichen Substanzen sind, sondern Gemische von zwei ver- 
schiedenen Anthranolen darstellen, die sich durch Lösungsmittel vor- 
läufig nicht trennen lassen. Daraus erklärt sich auch die Nicht- 
übereinstimmung des Liebermann’schen „Chrysarobins“, welches 
ein Gemisch darstellte, mit dem durch Reduktion der Chrysophan- 
säure erhaltenen reinen Chrysophansäureanthranol (vgl. oben u. S. 12). 
