R. Eder: Chrysarobin. 7 
Schmelzpunkt änderte sich ein wenig innerhalb der Grenzen 230 
bis 235°. Ein stetiges Steigen desselben wurde nicht gefunden; 
beim Umkrystallisieren einer etwas höher schmelzenden Fraktion 
wurde oft wieder ein niedrigerer Schmelzpunkt konstatiert. Nach 
sehr häufigem Umkrystallisieren wurden schließlich schöne, zitronen- 
gelbe Krystalle vom Schmelzpunkt 232° erhalten. Bei der Methoxyl- 
bestimmung nach Zeisel gaben: 
0,1467 g Substanz 0,0283 5 AgJ, entsprechend 2,55%, OCH,. 
Da der reine Triacetylemodinanthranolmonomethyläther 7,82% 
Methoxyl enthält, so lag augenscheinlich ein Gemisch vor von: 
32,61% Triacetylemodinanthranolmonomethyläther und 
67,39% Triacetylchrysophansäureanthranol. 
Das prozentuale Verhältnis der beiden Substanzen im Ge- 
misch hatte sich also durch das Umkrystallisieren aus Eisessig 
kaum geändert. Dieses Gemisch entspricht ungefähr der methoxyl- 
haltigen Chrysophansäure, welche aus dem oxydierten Chrysarobin 
isoliert worden war, und die aus ea. 29%, Emodinmono- 
methyläther und ca. 71% Chrysophansäure bestand!). Aus 
'einem solchen Gemisch konnten damals durch Behandeln mit 
Alkohol etwa 10% Emodinmonomethyläther rein gewonnen werden, 
da derselbe im genannten Lösungsmittel schwerer löslich ist als 
Chrysophansäure. Es wurde daher versucht, auch das Gemisch 
der acetylierten Anthranole dieser Körper in gleicher Weise durch 
Alkohol zu trennen. Die Acetate wurden mehrmals mit einer zur 
Lösung ungenügenden Menge Alkohol ausgekocht und der ver- 
bleibende ‚Rückstand wiederholt aus Alkohol wumkrystallisiert. 
Die erhaltenen Krystalle bestanden aus kleineren und größeren, 
an den Enden schief abgeschnittenen Prismen, welche bei 232° 
schmolzen. Der Methoxylgehalt betrug 2,63%, war also ungefähr 
der gleiche, wie bei den obigen Krystallisationen aus Eisessig, welche 
den gleichen Schmelzpunkt aufwiesen. Auch mit anderen Lösungs- 
mitteln, wie Aceton, Benzol, Chloroform usw. konnte eine Trennung 
nicht erzielt werden; immer wurden Gemische von ungefähr zwei 
Teilen Triacetylchrysophansäureanthranol und einem Teil Triacetyl- 
emodinanthranolmonomethyläther erhalten. Bei der Unmöglichkeit, 
diese Körper durch die üblichen Lösungsmittel zu trennen, ist es 
nicht verwunderlich, daß Liebermann dieses Acetatgemisch 
für eine einheitliche Substanz angesehen hat. Daß es sich aber 
um ein Gemisch handelt, konnte durch die nachfolgenden Versuche 
gezeigt werden. 
!) Vgl. dieses Archiv 253, 30 (1915). 
