R. Eder: Chrysarobin: 9 
Löslichkeit in Chloroform. Wenn wirklich die vorliegenden krystalli- 
nischen Acetate ein Gemisch 'von  Acetylchrysophansäureanthranol 
und. Acetylemodinanthranolmonomethyläther darstellten, so mußten 
durch Verseifung und, Entmethylierung und Behandeln mit. Chloro- 
form. ‚Chrysophansäureanthranol und Emodinanthranol erhalten 
werden. 
l. Mit konzentrierter Schwefelsäure 
gelingt die Entmethylierung nicht. Schon bei Wasserbadtemperatur 
entstehen amorphe braune und grüne Produkte. Es scheint, daß die 
Abspaltung 'von Methyl mit Schwefelsäure nur dann befriedigend 
verläuft, wenn der Anthracenring durch Oxydation zum Anthra- 
chinonring saurer geworden ist. Auch die’ Entmethylierung 
3. mit Salzsäureım Rohr 
verläuft bei diesen Anthranolen weniger glatt, als bei den ent- 
sprechenden Anthrachinonderivaten!). 1 g der krystallisierten Acetate 
wurde nach OÖ. Fischer und Groß?) mit 7 cem Eisessig und 
5 cem konzentrierter Salzsäure 2—3 Stunden im Einschlußrohr 
auf 190° erhitzt. Beim Oeffnen des Rohres machte sich ein bedeuten- 
der Druck bemerkbar. Der Inhalt des. Rohres war intensiv grün 
gefärbt und zeigte neben grünlichen, amorphen. Massen. viele blaß 
grünlichgelbe Krystallblättchen. Die Substanz wurde nach dem Aus- 
waschen und Trocknen zweimal mit Chloroform ausgekocht. Ein Teil 
der Kryställchen und des amorphen Pulvers bleibt dabei ungelöst. 
Beim Umkrystallisieren dieses Rückstandes aus Eisessig und. Be- 
handeln mit Tierkohle wurden blaßgelbe Blättchen erhalten, die 
sich bei 225—250° schwarz färbten und die Eigenschaften des 
Emodinanthranols zeigten. Schüttelt man einige Kryställchen mit 
verdünnter Kalilauge und Luft, so entsteht rasch eine rote 
Lösung ‚mit Blaustich. _Die aus der alkalischen Lösung durch 
Säuren ausgefällte Substanz löst sich in kalter, wässeriger Soda 
und zeigt die Eigenschaften des Emodins. 
Die intensiv grüne Chloroformlösung zeigte rote Fluoreszenz. Der 
Rückstand der. Chloroformlösung wurde mit Benzol aufgenommen, 
doch war es bei.der geringen„Substanzmenge nicht möglich, durch 
Kıystallisation reines Chrysophansäureanthranol zu gewinnen, weil 
dasselbe stets mit dem bei der Entmethylierung als Nebenprodukt 
entstandenen grünen Harz verunreinigt war. Es wurde daher der 
ganze Verdunstungsrückstand der Chloroformlösung in wenig 
1) Dieses Archiv 253, 15 (1915). 
°) Journ. f. prakt. Chem. 84, 371 (1911). 
