10 R. Eder: Chrysarobin. 
Eisessig gelöst und auf dem Wasserbad mit 0,3 g Chromsäure oxy- 
diert, das Oxydationsprodukt durch Wasser ausgefällt, filtriert 
und nach dem Waschen und Trocknen im Diepolder’schen 
Vakuum-Sublimationsapparat!) sublimiert. Auf diese Weise wurden 
direkt prachtvoll orangerote Nadeln und gelbe Blättchen erhalten, 
welche bei 195—196° scharf schmolzen, sich in wässeriger Soda 
nur in der Hitze lösten und reine Chrysophansäure darstellten. 
3. Mit Jodwasserstoffsäure. 
2g krystallisierte Acetate wurden mit einem Gemisch von 
20 cem Zeisel’scher Jodwasserstoffsäure vom spezifischen Gewicht 
1,70 und 20 cem Essigsäureanhydrid eine Stunde lang unter Luft- 
abschluß gekocht. Ein Teil des entmethylierten Produktes schied 
sich beim Erkalten des Säuregemisches in blaßgelben Blättchen 
aus; der Rest wurde durch Wasserzusatz ausgefällt, das gesamte 
Produkt mit etwas Bisulfitlösung gewaschen, getrocknet und dann 
zweimal mit Chloroform ausgekocht. Emodinanthranol blieb wie 
oben größtenteils ungelöst (ca. 0,4 g) und bildete nach dem Um- 
krystallisieren aus Eisessig blaßgelbe Blättchen, die sich bei ca. 
245° schwärzten und bei der Oxydation mit der berechneten Menge 
Chromsäure in Eisessig auf dem Wasserbad Emodin gaben. (Schmelz- 
punkt nach dem Umkrystallisieren aus Pyridin 251°, nach dem 
Sublimieren 255—256°). 
Die Chloroformlösung schied beim Konzentrieren noch etwas 
Emodinanthranol ab. Der Verdunstungsrückstand der Chloroform- 
lösung wurde zweimal aus Essigäther umkrystallisiert und so in 
sehr zarten, blaßgelben Blättehen vom Schmelzpunkt 204° erhalten. 
JowettundPotter sowie O.Hesse haben für Chrysophan- 
säureanthranol den gleichen Schmelzpunkt gefunden. Bei der 
Oxydation mit etwas mehr als der berechneten Menge Chromsäure 
in Eisessig auf dem Wasserbade wurde Chrysophansäure erhalten, 
die nach dem Umkrystallisieren aus Benzol-Alkohol bei 191° 
schmolz, nach dem Sublimieren bei 195 196°. 
IV. Herstellung von reinem Triacetylchrysophansäureanthranol und 
Triacetylemodinanthranolmonomethyläther. | 
Die vorstehenden Verseifungs- und Entmethylierungsver- 
suche, sowie die Analyse und die Methoxylbestimmung sprechen 
mit großer Wahrscheinlichkeit dafür, daß die aus dem Handels- 
chrysarobin gewonnenen, krystallinischen Acetylierungsprodukte 
vom Schmelzpunkt 230° ein Gemisch von Triacetylehrysophan- 
'!) Chem.-Ztg. No, 1, 1911, 
