R. Eder: Chrysarobin. 11 
säureanthranol und Triacetylemodinanthranolmonomethyläther dar- 
stellen. Um diesen Befund ganz sicher zu stellen, wurden diese beiden 
Körper, ausgehend von reiner Chrysophansäure und reinem Emodin- 
monomethyläther, rein dargestellt. 
Reduktion des Emodinmonomethyläthers. 
In gleicher Weise wie schon früher beim Dehydroemodin- 
anthranolmonomethyläther angegeben!), wurden 2g Emodinmono- 
methyläther durch Kochen mit Zinkspänen in Eisessig reduziert. 
Die zuerst goldgelbe Lösung wird schließlich blaßgelb. Das Re- 
duktionsprodukt bildete nach dem Ausfällen mit . Wasser, Fil- 
trieren und Trocknen ein blaßgelbes Pulver. Nach wiederholtem 
Umkrystallisieren aus wenig Benzol wurden blaßgelbe Nadeln er- 
halten, welche bei 187—188° schmolzen. Den gleichen Schmelz- 
punkt hat Oesterle für reines Emodinmonomethyläther-An- 
thranol gefunden. Das Anthranol löst sich ziemlich schwer in starker 
Natronlauge mit gelber Farbe. Die Lösung zeigt schwach grünliche 
Fluoreszenz. Die Lösungen in Alkohol und Eisessig fluoreszieren nicht. 
Reduktion der Chrysophansäure. 
Während sich Emodinmonomethyläther und Dehydroemodin- 
anthranolmonomethyläther durch Kochen mit Zink und Eisessig 
sehr leicht reduzieren lassen, widersteht die Chrysophansäure dieser 
Reduktionsmethode. 
2g Chrysophansäure wurden in 100 ccm Eisessig gelöst, 
Zinkspäne zugefügt und gekocht. Die zuerst tief orangerote Lösung 
wurde allmählich etwas heller, schließlich braunrot und veränderte 
sich nun auch bei mehrstündigem Erhitzen nicht weiter. Die mit 
Wasser ausgefällte Substanz löste sich in konzentrierter Schwefel- 
säure tiefrot mit braunem Ablauf und bestand zum größten Teil aus 
unveränderter Chrysophansäure. Beim Umkrystallisieren aus Ligroin 
hinterblieb ein geringer grünlichbrauner Rückstand, der sich in 
konzentrierter Schwefelsäure braun löste. Aus den Ligroinlösungen 
schied sich eine etwas verunreinigte Chrysophansäure ab, welche 
in der Hauptsache das unveränderte Ausgangsmaterial darstellte. 
Sehr glatt hingegen verläuft die Reduktion nach der schon 
früher von Liebermann bei der Chrysophansäure angewandten 
Methode mit Zinn und Salzsäure. Die unreine Chrysophansäure 
vom vorhergehenden Reduktionsversuch (1,8 g) wurde in 100 cem 
1) Dieses Archiv 253, 26 (1915). 
