R. Eder: Chrysarobin. 17 
bad bei 60° allmählich mit einer Lösung von 25 g Chromsäure in 
50 g Wasser und 50 g Eisessig versetzt und eine halbe Stunde stehen 
gelassen, Dann wurde viel. Wasser zugegeben und das ausgefällte 
Produkt gewaschen und getrocknet. Das Oxydationsprodukt 
bildete 38 g orangegelbes Pulver. Zum Zwecke der Verseifung 
wurde dasselbe mit 1800 cem 5°%iger alkoholischer Salzsäure eine 
Stunde lang gekocht. Dabei schied sich ein Teil des verseiften 
Produktes als dunkelkraunes Pulver aus (7,6 g). Aus der heiß fil- 
trierten, salzsauren Lösung wurde beim Erkalten eine weitere Fraktion 
erhalten die nach dem Trocknen ein gelbbraun fluoreszierendes, 
mikrokrystallinisches Pulver bildete (13,3 g). Durch Konzentrieren 
der salzsauren, alkoholischen Lösung und Zusatz von Wasser wurden 
weiter noch 7,4g dunkle Verseifungsprodukte erhalten. Nach 
mannigfachen Versuchen, diese einzelnen Fraktionen durch Ex- 
traktion mit Alkohol oder Petroläther oder Ligroin zu zerlegen, 
zeigte es sich, daß man viel rascher zu reinen Substanzen kommt, 
wenn man das gesamte oxydierte und verseifte Produkt nach der 
früher von uns im Oxydationsversuch angewendeten Trennungs- 
methode behandelt. Die Produkte wurden mit wenig 10%;iger 
wässeriger Sodalösung angerieben, die Masse dann auf dem Dampf- 
bade zu staubiger Trockene verdampft, das dunkelviolette Pulver 
dann so oft mit Benzol ausgekocht, als noch gelbe Lösungen erhalten 
wurden. Auf diese Weise bleiben viele dunkle, amorphe Produkte 
mit der Soda ungelöst zurück. Die Benzollösungen schieden beim 
Konzentrieren orangegelbe Krystallfraktionen ab, welche bei 160 
bis 172° schmolzen und alle Eigenschaften der methoxylhaltigen 
Chrysophansäure zeigten. Insgesamt wurden 5,4g gewonnen. 
Der Nachweis, daß es sich um methoxylhaltige Chrysophansäure 
handelt, wurde in der schon im Oxydationsversuch beschriebenen 
Weise geführt: 
i. indem durch wiederholtes Auskochen mit Alkohol aus der 
methoxylhaltigen Chrysophansäure etwas reiner Emodinmonomethyl 
äther (ca. 0,5 g) vom Schmelzpunkt 206—207° gewonnen werden 
konnte; 
2. durch Entmethylierung der verbleibenden methoxyl- 
haltigen Chrysophansäure mit Salzsäure im Rohr, wobei Chrysophan- 
phausäure und Emodin rein erhalten wurden. 
Die Benzollösungen, aus denen die methoxylhaltige Chrysophan- 
säure gewonnen wurde, enthielten noch eine geringe Menge eines 
Körpers, der beim Ausschütteln der Benzollösungen mit verdünnter 
wässeriger Sodalösung von dieser mit roter Farbe aufgenommen 
wurde. . Durch. schwaches Ansäuern der Sodalösungen wurde eine 
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