20 R. Eder: Chrysarobin. 
und so 4,6 g hellgelbe Krystalle erhalten, die bei 228—230° 
schmolzen. i 
Zum Vergleiche wurden 10 g Chrysarobin direkt acetyliert 
in gleicher Weise wie oben, aber ohne vorhergehende Reduktion. 
Aus den Acetylierungsprodukten wurden durch Eisessig zunächst 
4,1 g bei 221—223° schmelzende krystallinische Acetate gewonnen; 
die Mutterlaugen gaben nach dem Konzentrieren noch weitere 
geringe Mengen. Die krystallinischen Acetate wurden aus wenig 
Eisessig umkrystallisiertt und so 3,6g hellgelbe Krystalle vom 
Schmelzpunkt 230° erhalten. 
Die Ausbeute an krystallinischen, bei 230° schmelzenden 
Acetate war also in der Tat beim reduzierten Chrysarobin etwas 
größer als beim ursprünglichen Produkt. Dabei ist aber zu be- 
rücksichtigen, daß durch die Reduktion der im Chrysarobin zu 
ca. 18%, auftretende Dehydroemodinanthranolmonomethyläther in 
Emodinanthranolmonomethyläther verwandelt wird. Letzterer 
gibt ein krystallinisches Acetylderivat, ersterer nicht. Die größere 
Ausbeute, an krystallinischen Acetaten beim reduzierten Chry- 
sarobin, konnte also unter Umständen nur auf einer Zunahme von 
. Triacetylemodinanthranolmonomethyläther beruhen. Um.den Gehalt 
der Acetate an diesem Aether zu ermitteln, wurden Methoxylbe- 
stimmungen ausgeführt. 
Die krystallisierten Acetate (F. 230° aus dem ursprünglichen 
Chrysarobin ergaben einen Methoxylgehalt von 2,95%, entsprechend 
einer Zusammensetzung des Gemisches vor 
37,7% Triacetylemodinanthranolmonomethyläther und 
62,3%, Triacetylchrysophansäureanthranol, 
Die Acetate aus reduziertem Chrysarobin ' (F 228—230°) 
ergaben einen Methoxylgehalt von 2,43%, entsprechend einer 
Zusammensetzung des Gemisches von 
31,1% Triacety iomddinanthrandlmeneklediginukn und 
68,9% Triacetylchrysophansäureanthranol. 
Es reitet sich also, daß die Acetate aus dem reduzierten Chry- 
sarobin prozentual eher etwas ärmer waren’ an Triacetylemodin- 
anthranolmonomethyläther, und daß die Ausbeute an Tri- 
acetylcehrysophansäureanthranol beim redu- 
zierten Chrysarobin in der Tat größer war, 
als beim ursprünglichen Chrysarobin. Das 
ursprüngliche Chrysarobin müßte demnach noch eine Substanz 
enthalten, welche bei der Reduktion Chrysophansäureanthranol und 
bei der Oxydation mit Luft in alkalischer Lösung Chrysophansäure 
gibt. Es ist möglich, daß das Chrysarobin neben viel Chrysophan- 
