R. Eder: Chrysarobin. 21 
säureanthranol auch noch geringe Mengen Chrysophansäure ent- 
hält, wie Tutin und Clewer gefunden haben. Man könnte 
aber auch an die Gegenwart eines Dehydrochrysophansäure- 
anthranols denken, welches dem im Chrysarobin nachgewiesenen 
Dehydroemodinanthranolmonomethyläther entsprechen und analog 
wie dieser Körper bei der Reduktion das Anthranol geben würde. 
Zum Unterschied vom Dehydroemodinanthranolmonomethyl- 
äther müßte aber das Dehydrochrysophansäureanthranol sich in 
5%iger Natronlauge beim Durchleiten von Luft leicht zum ent- 
sprechenden Anthrachinonderivat oxydieren lassen. 
Um diese Verhältnisse näher aufzuklären, müssen noch Versuche 
in größerem Maßstab durchgeführt werden. 
Benzoylierung des Chrysarobins. 
Benzoylierungsversuche mit Chrysarobin sind bisher nicht 
ausgeführt worden. Es ließ sich hoffen, daß die Bestandteile des 
Chrysarobins durch Benzoylierung in schwerer lösliche und leichter 
trennbare Derivate übergeführt würden, als durch die Acetylierung. 
Die Benzoylierung wurde nach zwei verschiedenen Methoden vor- 
genommen, welche zu verschiedenen Resultaten führten. 
l. Benzoylierungsversuch. 
(Benzoylierung nach Schotten-Baumann.) 
Bei der Benzoylierung des Chrysarobins nach Scho.tten- 
Baumann muß darauf geachtet werden, daß die im Chrysarobin 
vorhandenen Anthranole sich in der Gegenwart des Alkalis nicht 
oxydieren. Die Benzoylierung wurde daher in einer Wasserstoff- 
atmosphäre ausgeführt. 
30 g Chrysarobin wurden bei gelinder Wärme in 140g Benzoyl- 
chlorid gelöst und die Lösung in einen geräumigen Rundkolben ge- 
bracht. Dieser wurde mit einem Stopfen verschlossen, welcher einen 
Tropftriehter trug und außerdem mit einem tief in den Kolben 
reichenden Zuleitungsrohr und einem kürzeren Ableitungsrohr für 
Wasserstoffgas versehen war. NachVerdrängung der Luft wurde durch 
den Tropftrichter langsam und unter stetem, kräftigem Schütteln 
20%ige Natronlauge zutropfen gelassen. Bei zu starker Erwärmung 
wurde der Kolben durch Einstellung in Eiswasser gekühlt. Insgesamt 
wurden 300 cem Natronlauge zugegeben. Das benzoylierte Chry- 
sarobin bildete ein braunes Oel. Dasselbe wurde in Natronlauge 
gegossen und unter häufigem Umrühren 12 Stunden mit der Lauge 
in Kontakt gelassen. Das Benzoylierungsprodukt wird dann teigig. 
Zur Entfernung des Alkalis wurde die Masse mit Wasser durch- 
