24 R. Eder: Chrysarobin. 
Zur Bestätigung des Analysenresultates wurde ‘der Körper 
oxydiert. Eine siedende Lösung von 0,5 g Substanz in 50 cem 
Eisessig wurde mit 0,4 g Chromsäure, gelöst in etwas verdünntem 
Eisessig, versetzt und das Gemisch drei Stunden lang gekocht. 
Das Oxydationsprodukt wurde mit Wasser gefällt und dann aus 
Alkohol umkrystallisiert. Es erwies sich als identisch mit dem 
oben beschriebenen Dibenzoylemodinmonomethyläther (F 233 
bis 234°). 
Nach Abscheidung der Fraktion C bildete die Benzolmutter- 
lauge eine sirupöse, braunrote Masse, aus welcher sich nichts Kıy- 
stallinisches mehr abschied. Der Sirup wurde mit etwas Benzol 
verdünnt und die Lösung dann unter Umrühren in dünnem Strahle 
in viel Aether gegossen. Dabei nahm der Aether einen Teil der 
Substanz auf und färbte sich orangerot; ein anderer Teil wurde 
als braunes, amorphes Pulver ausgefällt. Letzteres wurde wieder- 
holt mit Aether ausgekocht, bis dieser nichts mehr aufnahm. Der 
zurückbleibende braune Rückstand (Fraktion D) löste sich in konzen- 
trierter Schwefelsäure grünlichgelb bis braun; wurde die Lösung 
auf Eis gegossen, so schied sich als Verseifungsprodukt ein braunes 
Pulver ab, das sich in Natronlauge nicht löste, diese beim Durch- 
leiten von Luft nicht färbte und also weder Emodin, Emodinmethyl- 
äther, Chrysophansäure, noch ein Anthranol dieser Körper enthielt. 
Die Aetherlösungen wurden zum dicken Extrakt eingedampft 
und dieser dann mit wenig Benzol aufgenommen: Beim Verdunsten 
der Lösung im Vakuumexsikkator schied sich zunächst noch eine ge- 
ringe Menge feiner, gelber Krystalle aus, die sich beim Umkrystalli- 
sieren aus Alkohol als Dibenzoylemodinmonomethyläther erwiesen; 
sodann erfolgte nach längerem Stehen noch eine geringe Abscheidung 
weißer Krystallkrusten von Dibenzoyldehydroemodinanthranol- 
monomethyläther. Dann konnte aus der sirupösen Mutterlauge 
nicht Krystallinisches mehr gewonnen werden. Beim Verdunsten 
schieden sich noch bedeutende Mengen orangefarbener und brauner 
Produkte ab und zuletzt ein schmieriges, schwarzes Harz. Auch 
beim Behandeln mit anderen Lösungsmitteln, wie Aceton, Alkohol, 
Eisessig, Ligroin, Benzin, Petroläther wurde kein krystallinisches 
Produkt mehr erhalten. Ebenso gab die Verseifung mit konzentrierter 
Schwefelsäure außer Benzoesäure nur amorphe Substanzen. 
Ergebnisse. 
Aus dem bei Sauerstoff-Abschluß nach dem Verfahren von 
Schotten-Baumann benzoylierten Chrysarobin konnten 
nur zwei krystallinische Substanzen isoliert werden: 
