R. Eder: Chrysarobin. 
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Dibenzoyldehydroemodinanthranolmonomethyläther und 
Dibenzoylemodinmonomethyläther. 
Die isolierten Mengen waren gering. Vom letzteren Körper 
wurden aus den Benzoylierungsprodukten von 30 g Chrysarobin 
ca. 2,2 g rein gewonnen, vom ersteren ca. 1,5g. Die Ausbeute an 
dem Derivat des Emodinmonomethyläthers war also etwas größer 
als im Acetylierungsversuch; hingegen blieb die Ausbeute an De- 
hydroemodinanthranolmonomethyläther weit zurück hinter den 18%, 
welche im Oxydationsversuch gefunden worden waren. Besonders 
auffallend ist die Tatsache, daß von Tribenzoylderivaten des Chry- 
sophansäureanthranols und Emodinanthranolmonomethyläthers, 
die nach den Resultaten des Acetylierungsversuches zu erwarten 
waren, in diesem Benzoylierungsversuch gar nichts gewonnen 
werden konnte. 
2. Benzoylierungsversuch. 
(Benzoylierung durch Kochen mit Benzoylchlorid.) 
30 g Chrysarobin wurden in der Wärme in 150g Benzoyl- 
chlorid gelöst und die Lösung am Rückflußkühler zum Sieden 
erhitzt. Dabei entwich aus dem Kühler ein kräftiger Strom 
von Chlorwasserstoff. Nach 2Y, Stunden war diese Ent- 
wickelung, fast vollständig beendet. Das Erhitzen wurde unter- 
brochen und die Lösung nach dem Erkalten in 20%ige Natronlauge 
gegossen. Unter häufigem Umrühren wurde das dunkle Oel all- 
mählich fest und bildete dann eine schwarze, teigige Masse. Die- 
selbe wurde mit Wasser durchgeknetet, um das Alkali auszuwaschen, 
und dann zur Entfernung des überschüssigen Benzoylchlorids so 
oft mit Wasser ausgekocht, bis fast keine Benzoesäure mehr in 
Lösung ging. Dann wurde die Masse in Benzol gelöst, die Lösung 
durch Schütteln mit Filtrierpapier vollständig getrocknet und 
filtriert. 
Nach dem Konzentrieren schieden sich aus der Benzollösung 
zunächst 2,25 blaß gelbgrüne, warzige Krystallaggregate aus, 
die nach zweimaligem Umkrystallisieren aus Eisessig und Behandeln 
mit Tierkohle 0,12 g schön zitronengelbe Prismen vom Schmelz- 
punkt 256—257° bildeten (Fraktion ]). 
Nach weiterem Eindunsten der Benzollösung wurden 2,6°% 
braune Nadeln ausgeschieden, die aus Eisessig unter Zusatz von 
Tierkohle umkrystallisiert unscharf zwischen 214 und 225° schmolzen 
(Fraktion 2). 
Hierauf wurde die Benzollösung mit viel Petroläther versetzt, 
wobei sich dunkelbraune Flocken und ein weiches, schwarzes Harz 
