R. Eder: Chrysarobin. 27 
nachher aus Eisessig und, aus Alkohol. Die Krystalle A scheiden 
sich aus Benzol zuerst aus; in Alkohol sind A und B ungefähr gleich 
schwer löslich (etwa 1:1000). Die jeweils erhaltenen Krystalli- 
sationen konnten jederzeit leicht auf einen Gehalt von A und B 
geprüft werden durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure. Ein 
Gemisch . beider Fraktionen zeigte dabei deutlich rote und. gelbe 
Schlieren. 
Insgesamt wurden von Krystallen A, welche Schmelzpunkte 
von 250—264° zeigten, ca. 2g gewonnen. Das Verhalten dieser 
Krystallisationen gegen konzentrierte Schwefelsäure (Grünwerden 
der Lösung beim Erwärmen) deutete auf die Gegenwart von Emodin- 
anthranolmonomethyläther (vgl. 8.12). Nach häufigem Umkry- 
stallisieren aus Eisessig, Aceton und Alkohol wurde schließlich 
bei 265—266° ein konstanter Schmelzpunkt erreicht. Die Substanz 
bildete kurze, gelbe Prismen, welche sich in Eisessig und Aceton 
sehr leicht, in Alkohol ziemlich schwer lösten. 
0,1624 g Substanz gaben bei der Verbrennung 0,4429 g CO, 
und 0,0672 g H,O. 
Gefunden: Berechnet für C,,H30;: 
&.276,1% RR 11197: 
H 47% 4,50% 
Bei der Methoxylbestimmung nach Zeisel, die mit einem 
Gemisch von 10 cem Jodwasserstoffsäure vom spezifischen Gewicht 
1,70 und 10 eem Eisessigsäureanhydrid ausgeführt wurde, gaben: 
0,1809 g Substanz 0,0668 g AgJ, entsprechend 0,008818 g OCH;,. 
Gefunden: Berechnet für C,,H5;0,;.OCH;: 
OCH, 4,9% 5,32% 
Aus dem zur Entmethylierung verwendeten Säuregemisch 
krystallisierten beim Erkalten direkt blaßgelbe, rhombische Blättchen, 
welche mit etwas verdünnter Sulfitlauge und Wasser gewaschen 
wurden und Emodinanthranol darstellten. Sie bräunten sich bei 
ca. 220° und schwärzten sich zwischen 230 und 240°, Beim Schütteln 
der wässerig alkalischen Lösung mit Luft entstand Emodin. 
Die analysierte Substanz stellt also Tribenzoylemodin- 
anthranolmonomethyläther dar. | 
Die vereinigten Kıystallisationen B mit Schmelzpunkten 
von 214—230° wurden wiederholt aus Alkohol (1: 1000) umkrystalli- 
siert. Dabei zeigte sich, daß die derberen, gelben Krystalle all- 
mählich in haarfeine, blaßgelbe Nädelehen übergingen. Die Substanz 
schmolz zuletzt konstant bei 233—234° und stimmte auch in allen 
