28 R. Eder: Chrysarobin. 
übrigen Eigenschaften mit dem im vorhergehenden Benzoylierungs- 
versuch isolierten Dibenzoylemodinmonomethyläther vollkommen 
überein. 
Ergebnisse. 
Bei zweistündigem Kochen des Chrysarobins mit Benzoyl- 
chlorid entstehen in überwiegender Menge harzige Produkte. An 
krystallisierten Substanzen konnten in diesem Versuche nur ge- 
wonnen werden: 
ca. 0,6 g Dibenzoylemodinmonomethyläther und 
ca. 2,0 g Tribenzoylemodinanthranolmonomethyläther. 
Die Ausbeute an ersterem Körper war im Benzoylierungs- 
versuch nach Schotten-Baumann größer; hingegen war 
der zweite Körper damals nicht erhalten worden. Merkwürdig ist 
es, daß im vorliegenden Versuche neben dem Tribenzoylemodin- 
anthranolmonomethyläther nicht auch das Tribenzoylderivat des 
Chrysophansäureanthranols gefunden wurde. Im ursprünglichen 
Chrysarobin finden sich diese beiden Anthranole nebeneinander 
und im Acetylierungsversuch waren ihre Acetate stets vergesell- 
schaftet aufgetreten. Es scheint, daß das Chrysophansäureanthranol 
beim Kochen mit Benzoylchlorid, vollständig in amorphe, harz- 
artige Substanzen verwandelt wird. Der Emodinanthranolmono- 
methyläther erweist sich bei der gleichen Behandlung resistenter, 
doch wurde auch er im vorliegenden Versuch in viel geringerer 
Ausbeute erhalten, als im Acetylierungsversuch. Beim Kochen 
von reinem Emodinanthranolmonomethyläther mit Benzoylchlorid 
zeigte es sich, daß auch hier als Nebenprodukt viel braunes Harz 
entsteht. 
Um das Tribenzoylchrysophansäureanthranol zu gewinnen 
und mit dem Tribenzoylemodinanthranolmonomethyläther ver- 
gleichen zu können, wurde versucht, diesen Körper durch Benzoy- 
lierung in Pyridinlösung darzustellen. 
Darstellung von Tribenzoylehrysophansäureanthranol. 
1,8g reines Chrysophansäureanthranol wurden in 36 ccm 
Pyridin auf dem Wasserbad gelöst und die Lösung nach dem Ab- 
kühlen allmählich mit 8 cem Benzoylchlorid versetzt. Dann wurde 
die Lösung noch eine Stunde auf dem kochenden Wasserbad stehen 
gelassen und nach dem Erkalten in verdünnte Schwefelsäure ge- 
gossen. Dabei schied sich ein gelb- bis orangefarbiges Harz aus, 
das zum Teil fest wurde. Aus dem Harz konnte nach dem Aus- 
kochen mit Wasser und Behandeln mit Aceton noch eine geringe 
