H. Tanzen: Podophyllin. 45 
resin, Saponin, fettes Oel, einen sich in dem Oele 
abscheidenden farblosen, krystallinischen Körper, Farbstoff und einen 
phytosterinartigen Körper. ‚Nicht aber ist Berberin darin vorhanden, 
wie man früher glaubtet). 
Podophyllotoxin,nach Kürsten?) (,,H,,0,+2 H,O, 
nach Dunstan undHenry°) C,,H,,0,+2H;,0, ist in farblosen 
Nadeln zu erhalten, die nach Kürsten®) bei 93° bis 95°, nach 
Dunstan und Henry?) bei 117° schmelzen. Dieses Hydrat 
ist leicht löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform und siedendem 
Benzol, schwerer löslich in Eisessig, wenig löslich in Wasser und 
‚Aether. Löst man es in wasserfreiem Chloroform und versetzt diese 
Lösung 'mit Petroläther, so scheidet sich wasserfreies Podophyllo- 
toxin vom Schmelzpunkte 157° aus. Erwärmt man Podophyllotoxin 
mit Aetzalkalien, so nimmt es Wasser auf und geht in die Salze 
einer 'unbeständigen, gelatinösen Säure, der Podophyllinsäure 
€ ,;H,,0; über?) °). Diese Säure verliert jedoch leicht wieder Wasser 
und verwandelt sich in das mit dem Podophyllotoxin isomere 
Pikropodophyllin. Solches entsteht schon aus dem 
Podophyllotoxin, wenn man es in heißem Alkohol löst, ein wenig 
starke, wässerige Ammoniakflüssigkeit hinzusetzt und das Gemisch 
auf’ dem Wasserbade einige Zeit im Sieden erhält®). Beim Erkalten 
erstarrt es krystallinisch, und man erhält so das Pikropodophyllin 
in stark bitter schmeckenden Krystallen vom Schmelzpunkte 227°, 
die leicht löslich sind in Alkohol, Aether, Chloroform und Eisessig, 
unlöslich dagegen in Wasser, Terpentinöl und Petroläther. Es ist 
wahrscheinlich das Lakton der Podophyllinsäure und geht in Salze 
dieser Säure über, wenn man es mit wässerigen Lösungen von Aetz- 
alkalien erhitzt. Nach Um.ne y’) ist das Pikropodophyllin aber kein 
natürlicher Bestandteil des amerikanischen Podophyllins, sondern 
ein Zersetzungsprodukt des Podophyllotoxins. 
DiePodophyllinsäure krystallisiert in langen Nadeln, 
die sich in Alkohol leicht, schwerer in warmem Wasser und Aether, 
noch schwerer in kaltem Wasser lösen. Ihr Schmelzpunkt liegt 
1) Dieses Archiv ‚1880, 217, 131. Pharm. Zentralhalle 1909, 11. 
2) Dieses Archiv 1891, 229, 229, 230. 
®) Journal of the Chem, Society 73, 209—226; durch Chem. 
Zentralblatt 1898, I, 1133. 
4) Dieses Archiv 1891, 229, 227. 
5) Proceedings: of the Chem. Society 1897/98, No. 189; durch 
Chem, Zentralblatt 1898, I, 850. 
6) Dieses Archiv 1891, 229, 237. 
?) Pharm. Journ. 1911, 33, 156, 
