C.,Mannich:, Methylderivate des Morphins. 340 
Mitteilung aus dem Pharmazeutischen Laboratorium 
der Universität Göttingen. 
‚Ueber Methylderivate des Morphins. 
Von €. Mannich. 
(Eingegangen den 28. VI. 1916.) 
Dem ‚Morphin kommt nach den umfangreichen .Unter- 
suchungen von Knorr und Pschorr, sowie deren Mitarbeitern 
mit einem hohen Grade von Wahrscheinlichkeit die folgende Kon- 
stitution i 
ER Gas EN OF, 
Bon, SE 
SSH m Morphin, C,H0;N 
zu. Wie diese Formel zeigt, besitzt das Morphin gleichzeitig den 
Charakter einer tertiären Base, eines Phenols und eines sekundären 
Alkohols. Demgemäß ist das Morphinmolekül an drei Stellen der 
Alkylierung 'zugängig, nämlich am Stickstoff, im  Phenolhydroxyl 
und im alkoholischen Hydroxyl. Die folgende zusammengezogene 
Formel trägt diesen Verhältnissen Rechnung: 
’ =N 
[C,-H,-0] [-on (Ph) 
—OH (A) 
Um die Funktion der Hydroxylgruppen zu kennzeichnen, 
erhält diejenige mit Phenolcharakter den Zusatz (Ph), die mit 
Alkoholcharakter den Index (A). 
Die Theorie läßt ein Trimethyl-, 3-Dimethyl- und 3-Mono- 
methylderivate voraussehen. Vier von diesen sieben methylierten 
Morphinen sind bereits bekannt. Die fehlenden sollen im folgenden 
beschrieben werden. 
Am leichtesten erfolgt die Methylierung des Morphins natur- 
gemäß am Stickstoffatom, und nicht viel mehr Schwierigkeiten 
