A. Heiduschka und H. Zirkel: Formaldehydzucker. 457 
"bindung von 5 Molekülen Formaldehyd und 1 Molekül Milchzucker, 
'sondern für ein Gemisch von Kondensationsprodukten des Form- 
aldehyds mit Zucker. 
Prüft man die verschiedenen Darstellungsmethoden, so erhält 
man fast nie ein Produkt, das den angegebenen Formeln entspricht. 
Genau 'stimmende Verhältnisse wurden nur ‘dann erreicht, wenn 
durch langwieriges Ausprobieren die Ansatzverhältnisse von Form- 
aldehyd und der Zuckerart abgestimmt waren. Dabei stellte sich aber 
heraus, daß man alle möglichen Produkte bis zu einem Höchst- 
gehalt von’ ca. 39%, Formaldehyd erhalten konnte. Alle Präparate 
waren klare, glasartige, harte Massen, zogen an der Luft leicht 
Feuchtigkeit an, lösten sich in jedem Verhältnis in Wasser und 
verhältnismäßig, leicht in Alkohol. Bei Produkten. über 39%, Form- 
aldehydgehalt schied sich Paraformaldehyd ab, und die Präparate 
wurden milchig trübe. Die Hygroskopizität und die Löslichkeit 
der Formaldehydbiosen nahm: zu mit ihrem, Formaldehydgehalt. 
Oppermanmsund Goehde geben an, daß ihr Produkt 
entstanden sei infolge Ersatzes einer OH-Gruppe: in der ‚Zucker- 
art durch CH,O. Dieser Behauptung widerspricht aber die Tatsache, 
daß durch längeres Erhitzen bis zu 190° der gesamte Formaldehyd- 
gehalt aus der Formaldehydlaktose entfernt. werden konnte und: der 
Rückstand als» chemisch reiner  Milchzucker quantitativ. wieder 
erhalten wurde.‘ Dabei zeigte es sich, daß. Formaldehyd gar keinen 
chemischen Einfluß auf Milchzucker (wie hydrolytische Spaltung) 
ausübte, Wie in diesen, so’konnte auch in allen folgenden Präparaten 
der gesamte Formaldehydgehalt mittels der Sulfitmethode und der 
Zucker polarimetrisch bestimmt werden. Die Summe der Prozente 
ergab stets annähernd 100, woraus man schon ‚schließen konnte, 
daß Formaldehyd und Zucker sich hier in. ganz loser Verbindung 
befinden müssen. Die Alkohollöslichkeit der Produkte ist jedoch 
eine Eigenschaft, die nicht einer der beiden Komponenten, nämlich 
den Zuckerarten, zukommt, namentlich ist dies besonders auffallend 
bei der Formaldehydlaktose, da Milchzucker praktisch unlöslich 
in Alkohol ist. Es wurde aber die Beobachtung gemacht, daß die 
Alkohollöslichkeit mit dem Formaldehydgehalt der Produkte zunahm 
und aus den erhaltenen alkoholischen Lösungen nach kurzer Zeit 
der Milchzucker fast quantitativ wieder auskrystallisierte infolge der 
fortschreitenden chemischen Verbindung des Alkohols mit dem Form- 
aldehyd. Zweifellos ist hier der Formaldehyd das lösende Agens, es 
geht das am besten daraus hervor, daß von einer alkoholischen Form- 
aldehydlösung mehr Milchzucker gelöst wurde als von Alkohol allein. 
Da nun Formaldehyd und Biosen Produkte ergeben, die miteinander 
