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M. Scholtz: 1-3 Diketone. . 547 
Aus der pharmazeutischen Abteilung 
des chemischen Instituts der Universität Greifswald. 
Die Einwirkung von 1-3 Diketonen auf ungesättigte 
Ketone. 
Von M. Scholtz. 
(Eingegangen den 24. VILI. 1916.) 
Vor längerer Zeit gewann ich durch Kondensation von Zimmt- 
aldehyd mit Acetophenon das Cinnamyliden-acetophenon?): 
C,H;.CH : CH.CHO + CH,.C0.C,H, = 
C,H,.CH : CH.CH : CH.CO.C,H, + B;0. 
Dieses ungesättigte Keton unterwarf ich neuerdings der 
Einwirkung von Acetylaceton in alkalischer Lösung, 
indem ich mit der Möglichkeit rechnete, daß die konjugierten 
Doppelbindungen, die sich in so vielen Fällen als reaktionsfähig 
erwiesen haben, den Verlauf der Reaktion bestimmen könnten. 
Versetzt man die alkoholische Lösung des Cinnamyliden- 
acetophenons mit der molekularen oder etwas größeren Menge von 
Acetylaceton und mit Natronlauge, so lassen sich nach mehr- 
stündigem Erwärmen der Lösung auf dem Wasserbade aus dem 
Reaktionsgemisch zwei Verbindungen gewinnen, die die Zusammen- 
setzung C,,H,;0 und C,.H,,0O, besitzen. Die Verbindung C,,H,sO 
ist neutral, sie liefert ein Semicarbazon und ein Oxim, besitzt also 
ein Carbonyl, und enthält, wie ihr Verhalten gegen Brom und Chlor 
beweist, zwei Doppelbindungen. Ueber ihre Natur kann nach den 
Untersuchungen von Michael’), Auwers?) und Knoeve- 
nagel*) über die Anlagerung von Verbindungen mit sauren 
Methylenwasserstoffatomen an ungesättigte Verbindungen kein 
Zweifelsein. Nach Knoevenagel treten Benzylidenacetophenon 
und Acetessigester unter dem Einfluß weniger Tropfen Diäthylamin 
oder anderer sekundärer oder primärer Basen nach folgender 
Gleichung zusammen: 
!) Ber. 28, 1730 [1895]. 
?) J. pr. Ch. (2,) 35, 349 [1887]. 
3) Ber. 24, 307 [1891]. 
4) Ann. 281, 25 [1894]; Ber. 35, 395 [1902] u. 36. 2131: [1903]. 
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