548 = M. Scholtz: 1-3 Diketone. 
0,H,;,.CH : CH.CO.C,H;: 7 C,H,.CH.CH,.CO.C;,H, 
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C,H,.00C.CH,.CO.CH, C,H,.00C.CH.CO.CH, 
Es findet also Wanderung eines Wasserstoffatoms vom 
Methylen an das dem Carbonyl des ungesättigten Ketons benachbarte 
Kohlenstoffatom und Lösung der Doppelbindung statt. Knoeve- 
nagel hat ferner festgestellt, daß alle diesem Anlagerungsprodukt 
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analog konstituierten Verbindungen eine große Neigung zur Wasser- 
abspaltung zwischen den in 1—6 Stellung befindlichen Atomgruppen 
CO und CH, besitzen, die sich unter dem Einfluß von Säuren oder 
Alkalien vollzieht, was zur Bildung von Tetrahydrobenzolderivaten 
führt. So entsteht aus dem obigen Benzylidenacetophenon-acet- 
essigester ein Diphenyl-carboxäthyl-eyclohexenon: 
C.H,.CH.CH,.C.CH, 
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C,H;.00C.CH . CO . CH 
Vollziehen sich dieselben Reaktionen zwischen Cinnamyliden- 
acetophenon und Acetylaceton, so ist hier zunächst das Anlagerungs- 
produkt . 
C,H;.CH : CH.CH.CH;,.CO.C,H, 
CH,.C0.CH.CO.CH, 
zu erwarten. Da die Reaktion aber in alkalischer Lösung unter 
Erwärmen erfolgt, so findet sofort Wasserabspaltung zwischen 
Carbonyl und Methyl statt, was zu einem Tetrahydrobenzolderivat 
führt: 
C,H,.CH : CH.CH.CH,.0.C,H, 
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CH,.CO.CH.CO.CH 
Gleichzeitig wird aber die Acetylacetonmolekel unter Ab- 
spaltung von Essigsäure verseift, und es entsteht 3-Phenyl- 
5-styryl-ceycelohexen-2.3-on-l: 
I. 0,H,.CH : CH.CH--CH,—C.C;H; 
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CH,—C0—CH 
Dies ist die Verbindung C,,H}s0. Sie kondensiert sich leicht 
mit Hydroxylamin und Semicarbazid und addiert, 
da sie zwei Doppelbindungen aufweist, zwei und vier Atome Brom 
oder Chlor. Die Addition von zwei Atomen Brom kann zu zwei 
verschiedenen Verbindungen führen: 
