-M. Scholtz: 1-3 Diketone, 549 
II. C,H,.CH : CH.CH-—CH, -CBr.C,H, 
| 
CH,— CO—CHBr 
Ill. C,H,.CHBr.CHBr.CH—CH,—C.0,H; 
CH,—C0—CH 
Man erhält nur eine Verbindung, und es muß unentschieden 
bleiben, welche dieser Formeln ihr zukommt. Wird dieses Dibromid 
C,.H1sO Br, längere Zeit mit alkoholischem Kali auf dem Wasserbade 
erwärmt, so geht es unter Verlust zweier Molekeln Bromwasserstoff 
in die Verbindung Ö,,H,,O über. Ob nun dem Dibromid die Formel II 
oder III zukommen mag, der Austritt zweier Molekeln Bromwasser- 
stoff muß in jedem Falle zur Wiederherstellung einer Doppelbindung 
und ferner zur Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom der un- 
gesättigten Seitenkette mit dem paraständigen Kohlenstoffatom 
des Ringsystems führen, so daß ein Doppelringsystem mit einer 
Parabrückenbindung entsteht!). Entspricht das Dibromid der 
Formel II, so ist nicht ohne weiteres zu erkennen, welche der beiden 
CH-Gruppen der Seitenkette sich an der Brückenbindung beteiligen 
wird, so daß für die Verbindung C,,H,;O die Wahl zwischen den 
Formeln IV und V bleibt: 
DH, "0. CH, nr O.C.E 
en Von | 
IV. C:CH.C,H, N > = I 
©.C,HE" 
NR | Knah 
\ x | re 
a a eur CH, CO Ö 
Die Lage der einen Aethylenbindung könnte in diesen Formeln 
noch eine Aenderung erfahren, wenn nämlich der Austritt von 
Bromwasserstoff nicht zur Wiederherstellung der Doppelbindung 
an der ursprünglichen Stelle führt, sondern wenn das benachbarte 
Methylen daran beteiligt ist. Dann würde an Stelle der Verbindung 
IV die folgende entstehen: 
!) Es wäre ferner, falls dem Dibromid die Formel III zukommt, 
damit zu rechnen, daß eine Acetylenbindung entsteht und die 
C,H,.C :C.CH—-CH,—0.C,H, 
Verbindung C,,H,;,0 der Formel | | ent- 
CH,—C0—CH 
spricht. Die Entscheidung zwischen dieser und den Formeln IV 
und V wird sich durch die Feststellung der Aufnahmefähigkeit der 
Verbindung für Halogene herbeiführen lassen. 
