M. Scholtz: 1-3 Diketone. 551 
C+H;,.CH : CH.CH.CH,.C.C,H, 
Br KDR.. ie 
die Verseifung des Acetylacetons nicht unter Abspaltung 
von Essigsäure, sondern nach der anderen Seite hin, also innerhalb 
des Ringsystems verläuft: 
C,H}.CH : CH.CH ..CH, . C:0,H; 
CH,.CO.CH;, HO00.CH 
Diese Verbindung enthält aber eine Molekel Wasser weniger 
als die tatsächlich entstehende Verbindung C,H,,0, was nur 
dadurch seine Erklärung finden kann, daß das Methyl des Acetyl- 
acetons mit dem Carbonyl des Cinnamyliden-acetophenons ohne 
Wasseraustritt zusammentritt. Eine solche Reaktion ist ganz 
analog der Anlagerung des Methylens des Acetylacetons an eine 
ungesättigte Verbindung unter Aufhebung der Doppelbindung, 
nur handelt es sich in dem einen Fall um eine Doppelbindung zwischen 
zwei Kohlenstoffatomen, in dem anderen um eine solche zwischen 
Kohlenstoff und Sauerstoff: 
—CH : CH— — CH CH, — 
> | 
a SCH 
Be —C(OH)— 
> | 
IH —CH — 
Ein direkter Nachweis des tertiären Hydroxyls ist nicht 
gelungen, doch sind von den vier Sauerstoffatomen zwei durch das 
Carboxyl vergeben, während nur ein Carboxyl vorhanden ist, was 
daraus hervorgeht, daß sich die Verbindung nur mit je einer Molekel 
Semicarbazid und Phenylhydrazin verbindet. Sie ist stark un- 
gesättigt, entfärbt in Sodalösung sofort Kaliumpermanganat und 
addiert Brom. Unter dem Einfluß verdünnter Natronlauge konden- 
siert sie sich leicht mit aromatischen Aldehyden. Da sie die Atom- 
gruppe CH,.CO.CH, enthält, so könnte für diese Reaktion sowohl 
das Methyl als das Methylen in Betracht kommen, indessen beteiligt 
sich erfahrungsgemäß in alkalischer Lösung nur das Methyl an der 
Kondensation, unter dem Einfluß saurer Kondensationsmittel 
das Methylen!). Für die Verbindung aus der neuen Säure und Benz- 
aldehyd würde sich demnach die Formel 
1), Goldsehmiedt u. Krezmar, Monatshefte 22, 659 
[1901] u. Harries u. Müller, Ber. 35; 966 [1902]. 
