552 M. Scholtz: 1-3 Diketone. 
C,H;. CH «CH.CH.CH,. (OBH)L.C}H, 
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C,;H,.CH : CH.CO.CH, CH,.COOH 
ergeben. Merkwürdigerweise enthalten diese Kondensationsprodukte 
aber eine Molekel Wasser weniger, als man nach diesem Reaktions- 
verlauf erwarten sollte, die Kondensation findet also unter Austritt - 
zweier Molekeln Wasser statt. Um diese auffallende Erscheinung 
einwandfrei festzustellen, habe ich die Reaktion mit sechs Aldehyden 
— Benzaldehyd, Furfurol, p-Tolylaldehyd, Anisaldehyd, Zimmt- 
aldehyd, m-Nitrobenzaldehyd — durchgeführt und stets mit dem- 
selben Ergebnis. Für die Abspaltung der zweiten Molekel Wasser 
ergeben sich zwei Möglichkeiten. Entweder erfolgt sie zwischen 
dem Alkoholhydroxyl und einem der beiden benachbarten Methylene 
oder zwischen dem Carbonyl und dem zu ihm in 1.6-Stellung be- 
findlichen, dem Carboxyl benachbarten Methylen, was wieder 
zu einem Tetrahydrobenzolderivat führt: 
VII. C,H,.CH: CH.CH—-CH,— C(OH).C,H; 
CH;—C = C.COOH 
CHTCcH.EE: 
Die Wasserabspaltung unter Beteiligung des Alkoholhydroxyls 
ist höchst unwahrscheinlich. Die Kondensation vollzieht sich bei 
Zimmertemperatur in schwach alkalischer Lösung, und es gibt 
keinen Grund, weshalb hierbei aus dem Teil der Molekel Wasser 
austreten sollte, der an der Reaktion gar nicht beteiligt ist, wenn 
dies bei der Entstehung der Säure C,H,,0, in viel stärker 
alkalischer Lösung bei mehrstündigem Kochen nicht geschieht. 
Die Atomgruppe CH,.CO.CH,— hingegen ist an der Kondensation 
mit dem Aldehyd beteiligt, und die gleichzeitige Kondensation 
des Carbonyls mit dem zu ihr in 1.6-Stellung befindlichen 
Methylen führt zu einer konjugierten Doppelbindung, was für 
den Eintritt der Reaktion maßgebend sein kann. Ich betrachte 
daher diese Kondensationsprodukte als nach der Formel VII 
konstituiert. 
Die Verbindungen C,,H};0 und C,H,,0, entstehen bei der 
Einwirkung von Cinnamyliden-acetophenon und Acetylaceton in 
alkoholischer Lösung unter Zusatz von Natronlauge nebeneinander 
und zwar etwa in gleichen Mengen. Wendet man absolut alkoholische 
Lösung an und ersetzt die Natronlauge durch Natriumäthylat, so 
entsteht nur die Verbindung (,,H},0. 
