554 M. Scholtz: 1-3 Diketone. 
zu beobachten, es ist daher hier offenbar die Verseifung nach einer 
Richtung hin bevorzugt. Denselben Verlauf nimmt die Reaktion 
zwischen Benzoylaceton und Cinnamyliden-p-methylacetophenon. 
Sie führt zur 1-Keto-5-oxy-l-phenyl-3-styryl-. 
5-p-tolyl-hexan-6-carbonsäure: 
XI. C,H,.CH : CH.CH.CH,.C(OH).C,H,.CH, 
| 
C,H,:C0.CH, CH,.COOH 
Alle diese Reaktionen haben die ursprüngliche Annahme, 
daß die konjugierten Doppelbindungen des Cinnamyliden-aceto- 
phenons den Gang der Umsetzung beeinflussen könnten, nicht 
bestätigt. Es war vielmehr anzunehmen, daß die Reaktion zwischen 
Acetylaceton und ungesättigten Ketonen mit nur einer Doppel- 
bindung dieselbe Richtung nehmen würde. Die Untersuchungen 
Knoevenagel’s!) ließen voraussehen, daß die Reaktion zwischen 
Benzylidenacetophenon und Benzoylaceton fol- 
gendermaßen verlaufen würde: 
C,H,.CH : CH.CO.C,H, C,H,.CH.CH,.CO.C,H, 
0,H,.C0.CH,.CO.CH, C.H,.C0.CH.CO.CH, 
C,H,.CH.CH,.C.C;H; 
| | + H,0 
C,H,.C0.CH.CO ..CH 
Findet nun, wie bei den bisher besprochenen Verbindungen, 
gleichzeitig Verseifung des Benzoylacetons statt, so spaltet sich 
Benzoesäure ab und es entsteht 3.5- Diphenyl-cyclohexe- 
non-1: 
XII. C,H,.CH .CH,.0.0H, 
| 
CH,.CO.CH 
Diese Verbindung ist von Knoevenagel aus Benzyliden- 
acetophenon und Acetessigester erhalten worden. Sie entsteht 
auch bei der Einwirkung von Benzylidenacetophenon auf Benzoyl- 
aceton, aber auch hier entsteht neben ihr eine Säure. Diese hat sich 
im Gegensatz zu den entsprechenden Cinnamylidenverbindungen 
ohne Wasseraufnahme gebildet und ist, wie ihr Verhalten gegen 
Kaliumpermanganat und gegen Brom zeigt, ungesättigt. Es hat also 
hier offenbar bei dem zunächst entstehenden Anlagerungsprodukt: 
2) lacht; 
