M. Sceholtz: 1-3 Diketone. - 557 
gelöst, hinzugefügt. Nach 24 Stunden wurde die Lösung bis zur 
Trübung mit Wasser versetzt, worauf das Semicarbazon allmählich 
ausfiel. Aus Alkohol krystallisiert es in feinen Nadeln vom Schmelz- 
punkt 187°. 
0,1503 g Substanz gaben 0,4201 g CO, und 0,0902 g H,O. 
Berechnet für C,H3,,ON;: Gefunden: 
C 76,1 76,2 
| H 63 6,7 
Dibromid, C.H}sOBr, (Formel II oder III). Das Keton 
C,,H,;0 addiert mit Leichtigkeit Brom. Zur Darstellung des Di- 
bromids wird das Keton in der zehnfachen Menge Chloroform gelöst 
und die berechnete Menge Brom in Chloroformlösung allmählich 
hinzugegeben. Die Entfärbung tritt sofort ein. Ist alles Brom zu- 
gefügt, so läßt man das Chloroform verdunsten. Es hinterbleibt 
ein halbfester Rückstand, der beim Verreiben mit einigen Tropfen 
Aether völlig erstarrt. In Alkohol ist die Verbindung nur wenig 
löslich und krystallisiert aus ihm in Nadeln vom Schmelzpunkt 167°. 
Besser eignet sich zum Umkrystallisieren Eisessig. Die Brom- 
bestimmung wurde nach Carius ausgeführt. 
0,1510 g Substanz gaben 0,1296 g Ag Br. 
Berechnet für C,H, ,OBr;: Gefunden: 
Br 36,8 36,5 
Tribromid, C,H},OBr,. Da das Keton (C,,H};,O zwei 
Aethylenbindungen enthält, so sollte es vier Atome Brom addieren. 
Es erfolgt auch Aufnahme des Broms über zwei Atome hinaus, 
aber hierbei spaltet sich allmählich Bromwasserstoff ab, auch dann, 
wenn die Lösung durch eine Kältemischung gekühlt wird. Gibt 
man genau vier Atome Brom hinzu, so verbleibt nach dem Ver- 
dunsten des Chloroforms ein farbloser Rückstand, der aus Eisessig 
in rhombischen Tafeln vom Schmelzpunkt 204° krystallisiert. Er 
stellt das Tribromid C,,H,-OBr, dar. In Alkohol ist die Verbindung 
unlöslich, und es ist zweckmäßig, sie vor dem Umkrystallisieren aus 
Eisessig zur Entfernung von Nebenprodukten mit Alkohol aus- 
zukochen. 
0,1483 g Substanz gaben 0,1644 g AgBr. 
Berechnet für C,H},„OBr;: Gefunden: 
Br 46,8 47,1 
Tetrachlorid, C,H,s0Cl,. Während die Darstellung 
eines beständigen Tetrabromids nicht gelingt, läßt sich das Tetra- 
chlorid durch Einleiten von trockenem Chlor in die durch eine Eis- 
