A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedriii. 97 



Mitteilungen aus dem Pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



262. üeber die Synthese des inaktiven Ephedrins 

 hez, Pseudoephedrins. 



Von Dr. August Eberhard. 



Unter den wenigen in der Natur vorkommenden Alkaloiden 

 mit sekundärem Amincharakter stehen Ephedrin und Pseudo- 

 ephedrin, denen beiden die Formel CioHjgNO zukommt, an erster 

 Stelle. Mit ihi'er Erforschung hat sich neben N a g a i ^), M e r c k ^), 

 Ladenburg und Oelsohlägel^), Fourneaa*) und 

 Rabe ^), hauptsächlich E. Seh m id t *) mit seinen Schülern, 

 za denen auch ich mich zählen darf, seit etwa zwei Dezennien be- 

 cliäftigt. Beide Alkaloide besitzen eine Phenyl-, eine nicht end- 

 ständige Methylimidgruppe sowie eine Alkoholgruppe, welche durch 

 •den Verlauf der H o f m a n n ' sehen Spaltung als sekundäre 

 Alkoholgnippe gekennzeichnet ist. Weiter läßt das qualitativ 

 iuid quantitativ verschiedene Dr eh ungsver mögen sowie die reversible 

 UmlagerungSiähigkeit der Basen auf das Vorhandensein zweier 

 asymmetrischer Kohlenstoffatome schließen, so daß ein Fall der 

 Diastereomerie vorhegt. Für die Konstitution der Alkaloide 

 kommen demnach vier optisch aktive Form.eln in Frage; neben 

 diesen ist die Bildung zweier racemischer Verbindungen möglieh. 



Auf Grund seiner Betrachtungen über die Haftfestigkeit 

 der C-N -Bindung sowie theoretischer Ueberlegungen erteilt 

 Ernde^) beiden Basen die Formel C6H5CH(NHCH3)CHOHCH3 

 und vermutet als Grund der reversiblen Umlagercmg des Ephedrins 

 in das Pseudoephedrin ein ,, Umklappen" der MethylimidgTuppe. 

 ^u derselben Formel gelangt G a d a m er ^) auf rein theoretischem 



^) Chem.-Ztg. 1890, I., 441. 



2) Merck's Berichte 1893, 13; 1894, 177. 

 ' *) Berichte 22 (1889), 1823. 



*) Journ. dePharm.etdeCliim. XX(1904), 481; XXV (1907), 593. 



*) Berichte 44 (1911), 824. 



•) E. B. ]\I i 1 1 e r , Arch. d. Pharm. 240 (1902). 481. F l ä c h e r, 

 ibid. 242 (1904), 382. E. Schmidt, ibid. 243 (1905), 73; 244 (1906), 

 240; 246(1908), 210; 247 (1909), 141 ; 249 (1911), 221, 305; 251(1913), 

 320; 252 (1914), 89; 253 (1915), 52. H. Emde. ibid. 244 (1906). 241, 

 269; 245 (1907), 662; 247 (1909), 55, 137; 249 (1911), 354; Ber. 43 

 (1910), 1727. Gadamer, Arch. d. Pharm. 246 (1908), 566. 

 B ü m m i n g , Inaug.-Dissert. Marburg 1909. G o e h r i n g , Arch. 

 d. Pharm. 247 (1909). 145. C a 1 1 i e ß , Inaug.-Dissert. Marburg 1912; 

 Arch. d. Pharm. 250 (1912), 164; Apoth.-Ztg. 1910, No. 72. Eber- 

 h ar d , Inaug.-Dissert. Marburg 1914; Arch. d. Pharm. 253 (1915), 62. 



') Arch. d. Pharm. 245 (1907), 662. 



•) Arch. d. Pharm. 246 (1908), 566. 



