A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 101 



schließlich nach nochmaliger Umsetzung mit dem Alkyliei iings- 

 miitel qiiaternäi'e Verbindungen resultieren. 



Auch die Versuche, dmxh Absättigung eines Wasser stoff- 

 atoms der Amidogruppe das restierende Wasser Stoffatom fiu* die 

 Substitution durch Methyl geeigneter zn machen, haben .sich auf 

 dem Weg über die Acetyl- und die Benzoylamidoverbindungen als 

 erfolglos erwiesen, da durch den Emtritt der Säiu-egiuppe der 

 basische Charakter der Verbindung derartig geschwächt wurde, 

 daß Jodmethyl selbst unter Di'uck nicht mehr einzuwii'ken ver- 

 mochte. Schließlich hat sich auch die Anwendung von Benzaldehyd 

 in Kombination mit naclifolgender ^lethyherung in der Mehizahl 

 der Fälle als ungangbar erwiesen. Xur in einem einzigen Fall 

 resultierten geringe Mengen eines Produktes, das als ephedi'in- 

 artige Verbmduug gekennzeichnet werden konnte. 



In Anbetracht der Ungangbarkeit dieses Weges bheb nm* 

 die Mögliclikeit. auf die bereits früher (1. c.) angegebene Weise 

 dm'ch Einwiikung von Methylamin auf a-Brompropiophenon und 

 nachfolgende Reduktion zu der gesuchten ephecbinälmhchen Ver- 

 bmdung zu gelangen and so genügend Material zu eingehenden 

 Untersuchungen dieser s^^lthetischen Base zu ge^vinnen. ]\Iii dieser 

 Aufgabe, der Identifizierung des Reaktionsproduktes sowie 

 mit Umiagerung SV er Suchen befaßt sich der zweite Teil meiner 

 Arbeit. Im Gegensatz zu der fiüher stets schlechten Ausbeute bei 

 der Reduktion des Methylamidopiopiophenons mit Xatriumamalgam 

 in sam'er Li'jsung ^\iu'de jetzt dm'ch Einfühlung der erwähnten 

 katalytischen Hydrierung das Methylamidoäthylphenylcarbinol in 

 befriedigender Ausbeute in reinem Zustand o-ewomien. tiierbei 

 resultierte in der Hauptsache eine dm'ch gute &ystallisierbarkeit 

 ilires Hydrochlorides sowie dm-ch zahk eiche andere Eigenschaften 

 von der früher schon isolierten Base abweichende Verbindung, die 

 durch Emwii'kung von Salzsäm'e und dm'ch Acetylierung eine Um- 

 iagerung in die fiüher erhaltene Form erfährt, wie sie ähiiUoh 

 E. Schmidt mit den naturellen Basen diirchgefülü't hat. 



Die r>urchfühi-ung der im folgenden experimentellen Teil be- 

 scliriebenen Versuche, die bis auf wenige Abrundungen im Pharma- 

 zeutisch-chemischen Insvitut der Universität Marburg ausgetühi"t 

 sind, wiu'de dmch die zeitweilige Gassperre wesentlich erschwert. 

 So war ich häufig genötigt. I^'agen, die dm'ch Ausführung von 

 Elementaranalysen leicht hätten gekläi't werden köinien. auf anderem 

 Wege zu entscheiden. 



Die Analysen der Gold- und Platindoppelsalze wurden stets 

 mit Hilfe von Schwefelwasserstoff ausgeführt, um eine Rück- 

 gewinnung des Materials zu ermögHchen. 



Arcj. d. Pharm. CCLVIII. Bds. 2 Heft 



