104 A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 



Dieselbe betaiiiartige Verbindung resultierte neben unver- 

 ändertem Ausgangsmaterial auch bei dreitägigem Stehen des Reak- 

 tionsgemisches bei Zimmertemperatur. 



Auch die Versuche, durch Einwirkung von Di- 

 methylsulfat auf das freie Amidoäthyl- 

 p h e n y 1 c a r b i n o 1 , unter Bescliränkung der Mengen "^des 

 Methylierungsmittels, das gewünschte Ziel zu erreichen, waren ohne 

 Erfolg. 



In Anlehnung an das S c h o 1 1 e n - B a u m a n n'sche Benzo- 

 ylierungsv er fahren ^^iirden zu diesem Zwecke zunächst 1,87 g des 

 salzsauren Amidocarbinols in 20 g 15%iger Xatronlauge fein ver- 

 teilt und diesem Gemisch dann unter Umschütteln tropfenweise 

 0,63 g Dimethylsulfat zugesetzt. Außer einer Gelbfärbung der 

 von dem Dimethylsulfat getroffenen Amidocarbinol-Teilchen war 

 indessen keine Veränderung des Materials feststellbar. Die nach 

 halbstündigem Stehen des Reaktionsgemisches durch Aether bzw. 

 Chloroform isolierte freie Base zeigte den F. 101 ^ so- 

 wie alle übrigen Eigenschaften der unveränderten freien Amidobase. 

 Auch durch Ueberführen in das bei 189° schmelzende Hydrochlorid 

 ließ sich dieses Produkt als Ausgangsmaterial charakterisieren. 



Weiter ^lurde versucht, diu*ch Erwärmen der freien Amido- 

 base mit Dimethylsulfat in einem indifferenten Lösungsmittel zum 

 Ziel zu gelangen. 1,05 g des frisch dargestellten Amidocarbinols 

 wurden zu diesem Zweck in Aether gelost und diese Lösung dann 

 mit 0,43 g Dimethylsulfat zwei Stunden lang am Rückflußkühler 

 erhitzt. Hierbei schieden sich an den Wandungen öhge Ti'öpfchen 

 ab, die nach dem Erkalten weiße Xadelgruppen einschlössen. 



Die von diesen Abscheidungen getrennte ätherische Lösung 

 hinterließ beim Verdunsten einen öligen Wandbelag, der — zur 

 Trennung der Bestandteile mit Goldchlorid versetzt — in der Haupt- 

 sache schwerlösliche, verästelte Nadeln vom F. 128 bis 129^ 

 lieferte. Der Goldgehalt dieser Verbindung stimmt mit dem 

 eines tertiären Methylamindoppelsalzes überein. 



0,1849 g der exsikkatortrockenen Substanz ergaben 0,0704 g Gold. 

 Berechnet für C6K5.CKOK.CH.X(CK3)o.CH3.HAuCl4: Gefunden: 



Au 38,00 ■ 38,05% 



Aus den Mutterlaugen resultierten zunächst in geringer Menge 

 rotgelbe Warzen und Krusten vom F. 152 — 155^ und schließlich 

 hellgelbe Xadeldrusen, die bei 105 — 115° unscharf schmolzen. 

 Letztere Ausscheidungen Tsiu'den zusammen mit den weiter unten 

 erwähnten gleichartigen Kry stallen verarbeitet. 



Auch der tröpfchenartige Wandbelag wurde in Goldsalze 

 verwandelt. Xeben germgen Mengen schwerer löslicher zitronen- 

 gelber Lamellen vom F. 173° lieferte er in der Hauptsache jedoch 

 nur die Doppelverbindung des Ausgangsmaterials (rotgelbe warzen- 

 artige Gebilde vom F. 172°). 



0,3881 g des im Vakuum getrockneten Goldsalzes heferten 

 0.1566 g Gold. 



Bereclmet für CgHigNO.HAuCl^: Gefunden: 



Au 40,12 40,35% 



