A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 107 



vom F. 121 — 123*^. welches durch Ueberführung in das bei 247° 

 schmelzende Silbersalz charakterisiert werden konnte. 



Diese Versuche bestätigen somit, daß die Anwesenheit einer 

 Alkoholgruppe eine der Grundbedingungen flu: die Bildung der 

 betainartigen Verbindung darstellt. 



Trotzdem gelang es nicht, durch halbstündiges Erhitzen von 

 I g salzsauren Ephedrins mit 5 g Dimethylsulfat am Rüekflußkühler 

 auf dem Wasserbad das von E. S c h m' i d t (1. c.) isolierte betain- 

 artige Ephedrinderivat zu erhalten. Das erst bei dem Durchschüttehi 

 des Reaktionsgemisches mit Aether sich abscheidende Reaktions- 

 produkt krystallisierte aus Alkohol in Form feinverzweigter Xadeln 

 vom F. ISO*^ und erwies sich als schwefelsaures Ephedrin, bei dem 

 eigentümlicherweise auf I Mol. Schwefelsäure nur 1 ^lol. der Base 

 zu kommen scheint. 



0.2073 g des exsikkatortrockenen Salzes ergaben 0.1798 g BaSO^. 

 Berechnet für C10H15XO.H0SO.: Gefunden: 



S 12.18 11.91% 



Aus dem Filtrat dieser Bestimmung ließ sich unverändertes 

 Ephecü'in vom F. 38** zurückgewinnen. 



Versuch einer Eim^irkuiio: von Methylalkohol auf salzsaures Amido- 



äthylpheuylearbinol. 



Um zu emer Verbindung der Zusammensetzung CjoHjjXO zu 

 gelangen, wiu-de nunmelir versucht, mit berechneten Mengen Methyl- 

 alkohol auf das Amidocarbinol einzuwirken, ähnlich wie Anilin 

 durch Methylalkohol je nach Wunsch in Mono- bzw. Dimethyianilin 

 übergeführt werden kann. Zu diesem Zweck wurde je 1 g des salz- 

 saiuren Amidocarbinols mit der einem bzw. zwei Mol. entsprechenden 

 Menge Methylalkohol im Rohr 5 Stunden auf 170 — 180^ erhitzt. 

 Der Inhalt der druckfreien Röliren bestand aus einer dunkelbraunen 

 festen Masse neben einem braunen Liquidum. Diurch Umkrystalli- 

 sieren des mit Aether und Aceton vorbehandelten Rohrmhaltes 

 aus Alkohol und verdünnter Salzsäure konnte indessen niu* Ausgangs- 

 material wiedergewonnen werden, das diu"ch seinen F. 188^ bzw. 

 190° sowie durch Bestimmung des Chlorgehaltes identifiziert wiu-de. 

 0.2150 g verbrauchten 11.50 ccm ^ ifj-X.-Silbemitratlösimg = 

 «'.0408 g Cl. 



Berechnet für C9H.0XO.HCI: Gefundfn: 



Cl 18.90^' IS.97% 



Beide Versuche hatten somit ebensowenig wie die vorher- 

 gehenden zu einem monomethylierten Produkt geführt. 



Einwirkung von Jodmethyl auf freies Aniidoäthylphenylketou. 

 Die Versuche, welche ich weiter anstellte, um diurch Ein- 

 wirkung von Jodmethyl auf Amidoäthylphenylketon ein Mono- 

 methylamidoketon zu erhalten, scheiterten an der Unbeständigkeit 

 des freien Amidopropiophenons. das schon nach kurzer Zeit in ein 

 Pyrazinderivat, das Diphenyldimethylpyrazin. übergeht. Da jedoch 

 immerhin die Möglichkeit bestand, daß die Einwirkung des Jod- 

 methvls eher erfolgte als die Kondensation zum Pvi-azin. wurde 



