108 A. Eberhard: Inaktiv^es Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 



die methylalkohoUsche Lösung des salzsauren Amidoäthylphenyl- 

 ketons mit Jodmethyl und darauf mit berechneten Mengen Normal- 

 Kahlauge versetzt. Indessen erwies sich hierbei die Pyrazinkonden- 

 sation als die glattere Reaktion. Dementsprechend resultierte in 

 der Hauptsache nur Dimethyldiphenylpyrazin: 

 CigHißNo, in Gestalt farbloser glänzender Xadelgruppen vom F. 125®, 

 die im Exsikkator undurchsichtig A^^irden und sich in allen Eigen- 

 schaften als identisch mit der von Chr. Schmidt i) durch Ein- 

 wirkung von alkoholischem Ammoniak auf Propiophenonamin 

 erhaltenen Verbindung nachstehender Zusammensetzung erwiesen. 



CeHs.Qi 

 CH,.c'i 



N 



N 



jC.CHg 



'c.CeH5 



Dieselbe Verbindung ist von K o 1 b 2) auch aus Bromphenylaceton 

 und alkoholischem Ammoniak sowie aus dem durch Reduktion 

 des Isonitrosophenylacetons gewonnenen Amidophenylaceton durch 

 Zusammenbrinegn mit Natronlauge dargestellt worden. Eine 

 weitere, die Angaben Behr-Bregowsk i's^) und K o 1 b's 

 berichtigende Arbeit G a b r i e l's*) ist mir erst nach Abschluß 

 meiner Arbeit bekannt geworden. Identifiziert ^"urde die Ver- 

 bindung durch Elementaranalyse sowie durch Ueberfülirung in 

 verschiedene Salze bzw. Doppelsalze. 



1. 0,2133 g lieferten 0.6455 g COo imd 0.1222 g H^O. 



2. 0.2139 g heferten 0.6440 g COo und 0,1220 g H2O. 



3. 0.1872 g verbrauchten nach K j e 1 d a h 1 13,89 ccm Vio-N.- 

 HCl entsprechend 0.01945 g X. 



Bereclinet für CisHjgNo: Gefimden: 



C 82.77 ' 1. 82.53 2. 82,11% 



H 6.30 6.41 6,38% 



N 10.94 3. 10,39% 



Das nur aus konzentrierter Salzsäure in farblosen Nadeln 

 krystallisierende Hydrochlorid schmolz sofort nach der Isolierung 

 (durch Abpressen zwischen Filtrierpapier und zweistündiges Auf- 

 bewahren an der Luft getrocknet) erstmalig bei 95®, nahm dann 

 gegen 105 — 110® wieder feste Form an und schmolz erneut be- 

 157 — 159®. Schon durch 24stündiges Aufbewahi*en über Aetzkalk 

 verlor es seinen Chlorgehalt bis auf einen kleinen Rest, so daß der 

 Schmelzpunkt auf 124® sank. Ein nach 24stündigem Liegen an 

 der Luft analysiertes Hydrochlorid ergab folgende Werte: 



1. 0.3666 g verbrauchten a) 17,92 ccm Vio-N.-NaOH, 



b) 18,03 ccm Vio-iN''--AgN03. 



2. 0.0808 g verbrauchten a) 3.99 ccm Vio-N.-NaOH, 



b) 4.07 ccm Vio-N.-AgXOg. 



1) Berichte 22 (1889), 3253. 

 -) Annalen 291, 267. 

 '^) Berichte 30 (1897). 1522 ff. 

 *) Berichte 41 (1908). 1127. 



