112 A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 



aldehyd und 4 g Alkohol bei Gegenwart konzentrierter Salzsäure 

 7^ Stunden lang im Wasserbad auf 90^ erwärmt. Das im Vakuum 

 eingeengte und durch Extraktion mit Aether vom Benzaldehyd- 

 überschuß befreite Reaktionsprodukt bestand aus schwach bräun- 

 lichen Krystallf littern vom F. 174^, die sich in heißem Aceton, 

 leicht auch in Wasser und Alkohol lösten und mit Goldchlorid ein 

 öliges Doppelsalz lieferten. Die Platindoppelverbindung dieses vSalzes 

 bildete rotgelbe durchsichtige Nadeln, die unter Anfschäumen bei 

 187^ schmolzen, deren Platingehalt indessen sogar den für die 

 Doppelverbindung desAusgangsmaterials berechneten Wert überstieg. 



0,2770 g ergaben 0,0794 g Platin. 



Berechnet für (C9HiiNO)oH%PtCl6: Gefunden: 



Pt 27.55 28,66% 



Das gesuchte Reaktionsprodukt war somit unter obigen Be- 

 dingungen nicht erhalten worden. 



Gleichzeitig \vurde die Darstellung eines Einwirkungsproduktes 

 von Benzaldehyd auf freies Amidoäthylpheijdoarbinol in Angriff 

 genommen, lg des Amidocarbinols wurde mit 1,5g Benzaldehyd 

 und wenig Aether 7 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Da 

 der ölige Verdunstungsrückstand des Reaktionsgemisches nicht 

 krystallinis^h erhalten werden konnte, andererseits aber eine Probe 

 beim Ausschütteln mit 10%iger Salzsäure die farblosen Elrystall- 

 tafeln des Ansgangsmaterials (F. 187 — 189^) lieferte, wurde an- 

 genommen, daß eine Verbindung des Benzaldehyds mit Amido- 

 carbinol vorlag, und daß diese durch die Säurebehandlung eine 

 Spaltung erfaluren habe. Unter Berücksichtigung der mangelnden 

 Krystallisierbarkeit des Reaktionsproduktes \nu'de die Hauptmenge 

 direkt der Methylierung un':erworfen und zu diesem Zweck mit Jod- 

 methyl mehrere Tage bei Zimmertemperatur in Reaktion belassen; 

 dem braunen öligen Verdunstungsrückstand wT_irden durch Aus- 

 schütteln mit Wasser die löslichen Anteile entzogen. 



Neben geringen Mengen jodfreier Nadeln vom F. 118^ (Benzoe- 

 säure ?) ^^^lrden diu-chsichtige Tafeln vom F. 169 — 170^ erhalten, 

 die ihrem Jodgehalt nach aus dem Hydrojodid des gesuchten Methyl- 

 amidoäthylphenylcarbinols zu bestehen schienen, mithin -keine 

 Benzoylgruppe enthielten. 



0,1711 g des bei 100° getrockneten Hydro Jodids verbrauchten 

 5,90 com Vio-N.-Silberlösung und lieferten 0,1389 g AgJ. 

 Berechnet für CioHjjNO.HJ: Gefunden: 



J 43,30 43,86% 



f^^i^' die Richtigkeit dieser Annahme spricht ferner die Form 

 der aus dem Filtrat dieser Bestimmung dargestellten freien Base, 

 die sich als weißer, aus seidenglänzenden Nadeln bestehender Wand- 

 belag abschied. Das zur weiteren Charakterisierung dargestellte 

 Golddoppelsalz bildete hellgelbe flache Nadeln, die (nach Erweichen 

 bei 108^) bei 111, 5*^ schmolzen und somit den Eigenschaften des 

 durch Reduktion des Methylamidopropiophenons erhaltenen Doppel- 

 salzes (F. Il5^) nahekommen. 



Da ein unter gleichen Bedingungen, aber ohne Benzaldehyd, 

 angestellter Versuch nur ein quartärcs Jodid li^fevt'; so dürfte 



