A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 115 



Vakuura-Exsikkator ein schwarzbraunes dick-öliges Liquidum, das 

 mit heißem Aceton ausgezogen wurde. Der Verdunstungsrückstand 

 <ler Acetonlösuug bestand aus einer ebenso dunklen öligen Masse (l). 



Der noch immer dunkel gefärbte Rückstand, dem Aceton 

 keine nennenswerten Mengen des Reaktionsproduktes mehr zu ent- 

 ziehen vermochte, wurde mit kaltem, absolutem Alkohol erschöpft, 

 die eingedampften Auszüge durch Ueberschichten mit Aceton von 

 mitgelösten Methylaminsalzen möglichst befreit und das erneut 

 eingeengte Filtrat dm'ch' Schichten mit Aether gefällt. Das sich 

 am Boden abscheidende dunkelbraune Liquidum (II) zeigte im 

 wesentlichen die Eigenschaften des Verdunstunosrückstandes der 

 Acetoniösung (I). Die beiden Rohprodukte wurden in derselben 

 Weise getrennt weiterbehandelt. 



Durch Aufnehmen der Rückstände (I und II) mit Wasser 

 und Umsetzung der Filtrate mit Chlorsilber resultierten rote, stark 

 gnin fluoreszierende Lösungen, deren Färbung durch Behandlung 

 mit Kohle aufgehellt werden komite. Die Verdunstungsrückstände 

 dieser Lösungen waren öliger Natur und gingen auch im Vakuum- 

 Exsikkator nicht in den krystallisierten Zustand über. Erst durch 

 Verrüluren mit Aether und sofortiges Einstellen in den Vakuum- 

 Exsikkator erstarrten die Rückstände zu spröden blasigen Massen, 

 •die sich in Essigäther leicht, schwer dagegen in siedendem Aceton 

 lösten. Da dm'ch Lieber schichten der alkoholischen Lösungen mit 

 Aether nm* ein unreines Produkt resultierte, wurden die Rück- 

 stände durch UmkrystalHsieren aus siedendem Aceton gereinigt. 

 Es resultierten so flockige Gebilde, die olme w^eitere Reinigung 

 zwischen 165 — 172*^ schmolzen, und in diesem rohen Zustand direkt 

 zur Reduktion verwendet wurden. 



Aus den letzten Mutterlaugen dieser Acetonlösungen re- 

 sultierten — selbst nach dem Ansäuern mit Salzsäure — halogen- 

 freie Produkte von F. 118^, die bisher nicht weiter untersucht 

 wiu-den, da sie keine basischen Eigenschaften besaßen. 



Der in Aceton unlösliche Rückstand bestand aus salzsaurem 

 Methylamin, wie durch Bestimmung des Schmelzpunktes (224 ö) 

 gezeigt werden konnte. 



a-Methylamidoäthylphenylcarbinol. 



Gelegenthch der früher (l. c.) vorgenommenen Reduktion des 

 Methylamidopropiophenons zu dem entsprechenden Methylamido- 

 carbinol mit Hilfe von Natrium amalgam in schwach samer Lösung 

 hatte es sich gezeigt, daß trotz Einhaltung der entsprechenden 

 Vorsichtsmaßregeln ein erheblicher Teil des IMaterials eine tiefer- 

 greifende Zersetzung erleidet, so daß die Ausbeute nur minimal 

 war. Eine Möglichkeit, diesen Uebelstand zu umgehen, bot die 

 Anwendung der kataly tischen Hydrierung, vorausgesetzt, daß nicht 

 auch hier die Belastung der Amidogruppe hemmend auf den Ver- 

 lauf der Reaktion einwirkte. 



Da Vor versuche nach anfänglichen Schwderigkeiten günstig 

 verliefen, ^\iirden nach dem von M a n n i c h ^) angegebenen und 

 von mir bereits mit Erfolg zur Reduktion des Amidoäthylphenyl- 



1) Arch. d. Pharm. 153 (1915), 181. 



