A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudcephedrin. 117 



Da mdessen der Chlorgehalt kernen Aufschluß darüber zu 

 geben vermag, ob wii'klich eine Aufnahme von Wasserstoff in dem 

 gewünschten Sinne stattgefunden hat — die Differenz liegt inner- 

 halb der analytischen Fehlergrenzen — , so mußte die Verbindung 

 durch Ueberfülu'ung in ihr Acetyl- und Benzoylderivat, in die freie 

 Base und ihre Gold- und Platindonpelsalze näher charakterisiert 

 werden. 



Acetylmethylamidoäthylphenylcarbinol. 



Da nach den Angaben Millers (1. c.)7Acetylchlorid für 

 die Zwecke der Acetylierung des Ephedrins ungeeignet ist, wurde 

 das von diesem und C a 1 1 i e ß benutzte Essigsäureanhydrid zur 

 Einführung des Saurer estes angewandt. 



1 g des salzsauren Methylamidocarbinols wurde mit der zehn- 

 fachen Menge Essigsäureanhydrid vier Stunden lang am Rückfluß- 

 kühler im schwachen Sieden erhalten, darauf das überschüssige 

 Anhydrid mit dem zum Nachspülen des Kölbchens benutzten 

 Alkohol auf dem Wasserbad verdampft, und der zähe Rückstand 

 mit Aceton verrieben. Das Aceton nahm nur einen Teil des Ver- 

 dunstungsrückstandes auf, während der größte Teil des Reaktions- 

 produktes als weißes, auch in heißem Aceton nur wenig lösliches 

 Pulver zurückblieb. Durch Umkrystallisieren aus Alkohol, besser 

 durch Zusatz von Aceton zur alkoholischen Lösung in der Wärme, 

 resultierten farblose Tafeln, die zwischen 165 — 167^ schmolzen, 

 Wie durch die Analyse ilires Chlorgehaltes festgestellt werden 

 konnte, handelte es sich um ein Monoacetylderivat der Verbindung 

 C,oH,5NO. 



0,4460 g der exsikkatortrockenen Substanz ergaben 0,2658 g AgCI. 



Berechnet für CioHi4(CH3CO).NO.HCl: Gefunden: 

 Cl 14,56 14,74% 



Diese Verbindung zeigt äußerlich Aehnlichkeit mit dem salz- 

 sauren Salz des aus Ephedrin und aus Pseudoephedrin dargestellten 

 Acetylderivates. Audi dieses bildet farblose tafelförmige Krystalle. 

 Der Schmelzpunkt des aus naturellem Material gewonnenen Deri- 

 vates liegt dagegen 10^ höher (Miller, Calließ). 



Zur Darstellung der freien Acetylbase wurde das Filtrat 

 obiger Chlorbestimmung nach der Entsilberung auf ein Drittel seines 

 Volumens eingeengt und nach dem Ueber sättigen mit Natronlauge 

 mit Aether ausgeschüttelt. Aus der ätherischen Lösung schieden 

 sich an den Wandungen lange, seidenglänzende Nadeln vom F. 

 113^ aus. Da es indessen fraglich war, ob nicht durch das Ein- 

 dampfen der von der Chlorbestimmung herrührenden saueren 

 Lösung eine Abspaltung der Acetylgruppe eingetreten w^ar, wurde 

 eine neue Probe der salzsauren Acetylverbindung mit Soda und 

 Aether ausgeschüttelt. Die so isolierte freie Acetylbase resultierte 

 indessen nur in Gestalt einer gelblichen (amorphen) dicköligen 

 Flüssigkeit, die weder durch wochenlanges Aufbewahren im Ex- 

 sikkator noch auch durch Impfen mit kleinen Mengen obiger, bei 

 113^ schmelzenden Verbindung zur Ej-ystallisation zu bringen war. 

 Ebensowenig gelang es, nach der von Calließ bei der Acetyl- 

 verbindung des Ephedrins angewandten Methode, die freie Acetyl- 



Arch. d. Pharm. CCLVIII. Bds. 2. Heft. 9 



