120 A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Pseudoephedrin. 



Weitere Ejystallabscheidungen schmolzen bei 115/118*^ 

 lieferten aber keine klare Schmelze. Von einer Analyse wurde 

 daher Abstand genommen. 



Im Gegensatz hierzu schmolz die 1914 dargestellte Verbindung, 

 die sich ebenso zunächst ölig ausgeschieden hatte, bei 126^, nach- 

 dem bereits bei 120" ein Erweichen eingetreten war. Da indessen 

 das Anrät seinerzeit nicht rein erhalten worden war (der Gold- 

 gehalt wm-de um 1,3% zu hoch gefunden), hat die Gegenüber- 

 stellung beider Verbindungen nur bescliränkten Wert. 



Das Gold doppelsalz des Pseudoephedrins bildet lange, ver- 

 zweigte Nadeln vom F. 124^ (C a 1 1 i e ß). 



Freies Methylamidoäthylphenylcarbinol. 



Waren bisher die Differenzen in dem Schmelzpunkt der ver- 

 glichenen Verbindungen nicht nennenswert groß, so ergaben sich, 

 echt erhebliche Unterschiede bei dem Vergleich der freien Basen. 



Das seinerzeit aus dem Platindoppelsalz isolierte Methyl- 

 amidocarbinol bildete weiße verfilzte Nadeln, die bei 114 — 115*^' 

 schmolzen. In Uebereinstimmung damit ^vurde der Schmelzpunkt 

 der aus der Acetylverbindung isolierten freien Base bei 113" ge- 

 funden. Ebenso stimmte das Aeußere dieser Verbindung, die in 

 weißen, seidenglänzenden Nadeln als Wandbelag resultierte, völlig 

 mit obigem Material überein. 



Im Gegensatz hierzu resultierte aus der Behandlung des bei 

 184" schmelzenden, gut kiystallisierten salzsauren Salzes mit Soda 

 und Aether eine zunächst ölige Masse, die beim Stehen krystaUi- 

 niscli wTU'de. Durch wiederholtes Umkrystallisieren aus Aether, 

 dann aus Petroläther ^\airde die Verbindung in Gestalt filziger 

 >Tadelrosetten gewonnen, die den bereits früher beobachteten aroma- 

 tischen, nicht näher definierbaren Geruch in stärkerem Maß auf- 

 wiesen als die Base vom F. 113". Auffallender weise schmolz die- 

 Verbindung aber schon bei 76", selbst nach erneutem wiederholten 

 Umki'ystallisieren. Auch eine aus remstem salzsauren Salz durch 

 Natriumcarbonat und Aether isolierte Base zeigte trotz wieder- 

 holten Umkiystalhsierens denselben Schmelzpunkt. Aeußerlich 

 unterscheiden sich beide Verbindungen nur dadurch, daß die- 

 niedrigschmelzende Base etwas leichter löslich ist und feinere und 

 stärker verästelte Nadeln bildet, die wenig schwächer glänzen als- 

 die Verbindung vom F. 113". 



Da reines Chlorid als Ausgangsmaterial gedient hatte, und 

 auch durch wiederholtes Umkrystallisieren aus den verschiedensten 

 Lösungsmitteln der Schmelzpunkt keine Veränderung erfuhr, w^ar- 

 die Möglichkeit einer Verum- einigung der freien Base ausgeschlossen.. 

 Die Reinheit des Materials ergab sich weiter durch die Isolierung 

 der ebenso schmelzenden Base aus dem Filtrat der analytisch charak- 

 terisierten 2. Pt -Doppelverbindung, und zwar zeigten sowohl die- 

 ersten als auch die weiteren Krystallisationen übereinstimmend den 

 F. 76". Ebenso ließ sich diese Base wieder in das bei 183" schmelzende, 

 aus rhombischen Tafeln bestehende Salz überfülu-en. 



Einen ähnlichen, noch niedrigeren F. (60") gibt Fourneau 

 ür das auf dem Weg über das Phenylpropylenjodhydrin dargestellte- 



