122 A. Eberhard: Inaktives Ephedrin bez. Ps3iidoephedrin. 



verunreinigt war, abschied. Xach dem Abpressen und Umkr3'.stalli- 

 sjeren zeigte diese Verbindung den vSchmelzpunkt 76^ und erwies 

 sich somit als unverändertes Mateiial. 



Auf fallender weise erfuhr die noch stark alkalische Lösung, 

 die an Aether nach viermaligem Ausschütteln nichts mehr abgab, 

 druch Zusatz von konzentrierter Xatron lauge eine starke, milchige 

 Trübung, die beim Durchschütceln mit Aether von diesem aiif- 

 genommen wurde. Bei dem Verdunsten der Aetherlösung resul- 

 tierten sofort leicht krj's'allisieiende seidenslänzende Nadeln ia 

 Gestalt eines dichten zusammenhängenden Wandbelags, die bei 

 112 — 115^ schmolzen und sich bei dem Umki^ystallisieren aus- 

 Aether als schwerer löslich erwiesen als die Verbindung vom F. 76^. 



Der Versuch hatte also bewiesen, daß in der Tat das syn- 

 thetische Produkt auch durch Behandehi mit Salzsäure eine Um- 

 wandlung erfährt im Smne der Umlagerang des Ephedrins in das; 

 Pseudoephedrin, und zwar hatte sich auch hier die Reaktion nur bis^ 

 zu einem gewissen Grade vollzogen, ähnlich wie sich auch Ephedrin 

 und Pseudoephedrin nm* bis zm Erreichung eines Gleichgewichts- 

 zustandes umlagern lassen. 



Andererseits hatte der Versuch im Zusammenhang mit den 

 früheren Analysen weiter aber auch bewiesen, daß sowohl der Base 

 vom F. 76^ als auch der bei 113^ schmelzenden Verbindung die 

 Formel C\oHi NO zakommt. Der Kürze halber soll im folgenden 

 das niedrig schmelzende MethylamidoäthylphenylkarbLnol als 

 Base A, das hoch schmelzende Produkt als Base B bezeichnet 

 werden. 



Wenn nun unter der Einwirkung der Salzsäm-e die Umlagerung 

 der Base A in die Base B stattgefunden hatte, so war es auch denkbar,, 

 daß dieselbe Reaktion bei dem Eindampfen der durch katah'tische 

 Hydrierung erhaltenen wässerigen Lösung eingetreten sein konnte. 

 Auch hier war ja ein Zusatz von verdünnter Salzsäiu-e gemacht 

 worden, die bei dem Einencjen der Lösung natürlich konzentrierter 

 werden mußte. Vorausgesetzt, daß die L'mlagcrung überhaupt 

 bei gewöhnlichem Druck stat'^fand, mußten auch die hierbei resul- 

 tierenden Mutcerlaugen die hochschmelzende Base enthalten. 



Aach aus diesen Mutterlaugen wurde zunächst durch Aus- 

 schütteln mit vSoda und Aether eme Base von Typus A neben öli^ 

 bleibenden Anteilen isoliert. Bei dem nach mehrfachem Aus- 

 schütteln mit Aether erfolgenden Zusatz konzentrierter Natron- 

 lauge zeigte sich dieselbe Erschemung wie bei obigem Versuch: 

 auch hier erat eine milchige Trübung auf, die von Aether auf- 

 genommen wurde. Aus dieser Lösung krystallisierte dann in der 

 Tat die Base B in typischen seidenglänzenden zusammenhängenden 

 Nadeln als Wandbelag. 



Neben diesen beiden Formen resultierte schließlich bei dem 

 UmkrystalUsieren der weniger gut ausgebildeten und der ölig ge- 

 bliebenen Anteile aus Chloroform ein weißes Pulver, das bei dem 

 Ei'wärmen der chloroformhaltigen ätherischen Lösung an Menge 

 zunahm, so daß es den Anschein hatte, als ob noch eine dritte 

 isomere Base vorläge. Diese, selbst in Aether unlösliche Verbindung 

 zeicfte den abnorm hohen F. 184^. Dieselbe erwies sich indessen 



