A. Eberhard: Inaktives Epliediin bez. Pseudoephedrin. 127" 



Haiiptmenge wieder nur aus den letzten höohstkonzentrieiten 

 Laugen. Erst als der erneut mit heißem Aceton aufgenonunene 

 Rückstand im Exsikkator zur Krystallisation gebracht ^^^lrde, 

 resultierte die gesarate Menge in Form seidenglänzender, verfilzter 

 Kadelbüschel desselben Schmelzpunktes. Da die hieraus isolierte 

 freie Base den E. 114^ zeigte, so war damit erwiesen, daß aucli 

 hier keine Rück Verwandlung in Base A eiagetreten war. 



Bei dem Durchschütteln mii: Soda und Aether schied sich 

 die freie Base A ölig aus. In der Annahme, daß vielleicht das ölige 

 Produkt durch Impfen in jede der gewünschten Formen übergehen 

 könne, wurde eine Spur der bei 114^ schmelzenden Base zugefügt. 

 Der Annahme zuwider erstarrte jedoch der ölige Verdunstungs- 

 rückstand zu einer harten weißen Masse, die vor und nach dem 

 Umkrystallisieren den F. 76^ zeigte. 



tV'ie vorauszusehen war, erwiesen sich beide Basen als optisch 

 inaktiv. 



Theoretisch lehnt sich die Deutung der Basen A und B eng 

 an die der natürlichen Basen an. Auch hier muß angenommen 

 werden, daß ein Fall geometrischer Isomer ie vorliegt, bedingt 

 durch das labile Verhalten der Hj'droxylgruppe. 



(Allerdings bleibt der umgekelirte Verlauf (Base B •-► Base A) 

 noch experimentell zu beweisen.) Nur unter dieser Annahme läßt 

 sich eine Erklärung dafür finden, daß durch Acetyiierung eine 

 vollständige Umwandlung von Base A in Base B stattfindet^ 

 während bei der Benzoylierung die Base A unveränder: bleibt. 

 AUem Anschein nach bleibt bei der Bildung der M o n acetyl- 

 verbindung die OH-Gruppe intakt und damit reaktionsfähig, 

 während durch Einwirkung von Benzoylchlorid ein D i benzoyl- 

 karbinol resultiert, dessen OH-Gruppe durch einen Benzoj'lrest 

 verschlossen ist, so daß eine Umlagerung unterbleibt. (Einen 

 analogen Fall aus der Literatur vermag ich allerdings nicht anzu- 

 geben.) Im Einklang mit dieser Annahme der Beständigkeit beider 

 Basen gegen Benzoylchlorid zeigt die entsprechende Benzoyl- 

 verbindung der Base B einen um 5^ höheren Schmelzpunkt als 

 die benzoylierte Base A. Dieselbe Temperatiu-differenz zeigen die 

 Dibenzoylderivate des Ephedrins bzw^ Pseudoephedrins. 



Im vorstehenden zweiten Teil der Abhandlung ist somit 

 gezeigt worden, daß neben der früher dargestellten Base vom 

 F. 114^ (Base B) eine zweite stabile Form des Methylamidoäthyl- 

 phenylkarbinols vom F. 76^ (Base A) existiert, die sich auch in 

 ihren Salzen von der früher beschriebenen Verbindung der Zu- 

 sammensetzung CioHi=,NO unterscheidet. Weiter haben die Ver- 

 suche gelehrt, daß die synthetischen Verbindungen bzw. deren 

 Salze und Doppelverbindungen in iluem Aeußeren und ilu-em 

 Schmelzpunkt gewisse AehnHchkeiten mit den naturellen Basen 

 aufweisen; besonders tritt dies bezüglich der Base B und des. 

 Pseudoephedrins zutage. Bezüglich der Um wandelbar keit der Base A 

 in Base B ergab sich sogar völlige I>bereinstimmung mit Ephedrin 

 bzw. Pseudoephedrin; und zwar vermag genau wie bei dem Ephedrin 

 auch bei diesen Verbindungen Salzsäiure schon urtter gewöhnlichem 

 Druck, besser im Einsohmelzi'ohr bei hoher Temperatur, die U^m- 



