146 E. Emmanuel u, M. Papavasilion: Plantago coronopus L. 



suche, dasselbe in krystallisierte Form überzuführen, waren ohne 

 Erfolg. In Alkohol löste es sich mit saurer Reaktion vollständig 

 auf, ebenso in heißem Chloroform, in Aceton und in Pjnridin. In 

 ' Benzol, Toluol, Kohlenstofftetrachlorid und Schwefelkohlenstoff 

 war diese Verbindung nur zum Teil lösHch, in Wasser und in Aether 

 ganz unlöslich. Ammoniak und Aetzalkalien lösten dieselbe mit 

 gelber Farbe. Schmelzpunkt 210^.* 



Konzentrierte Schwefelsäure, Salpetersäure und die Cho- 

 lesterinreagentien lieferten mit dieser Verbindung keine besonders 

 charakteristischen Farbenreaktionen. 



Die Analyse der über Schwefelsäure getrockneten Verbindung 

 ergab folgende Werte: 



1. 0,3835 Substanz lieferten 1,0015 COg und 0,255 HgO. 



2. 0,1705 „ „ 0,4445 COg „ 0,121 HgO. 



Grefunden: Berechnet für • 

 1. 2. C9H12O2: 



C 71,21 71,10 71,05 



H 7,38 7.88 7,89 



O 21,41 21,02 21,06 



Silbersalz. Das durch Fällung der alkoholischen, mit 

 Kalilauge neutralisierten Lösung dieser Verbindung mit alkoho- 

 lischer Silbemitratlösung erhaltene Silbersalz bildete einen 

 flockigen, in Wasser, Alkohol und Aether unlöslichen, in Ammoniak 

 löslichen Niederschlag. 



Die Analyse des bei 70 — 80® getrockneten Silbersalzes ergab 

 folgende Werte: . 



1. 0,454 lieferten 0,2520 AgCl = 41,63% Ag. 



2. 0,610 „ - 0,3372 AgCl = 41,59% Ag. 



Berechnet für CoHnAgOg 41,69% Ag. 



Die isolierte Verbindung C9H12O2J Plant .aginsäure, 

 ist somit eine einbasische Säure. 



Der in Aether lösliche Teil des Niederschlags (a) verblieb 

 nach dem Verdunsten des Aethers als eine salbenartige, schwarz- 

 grüne Masse, welche unlöslich in Wasser, löslich in Aether, Alkohol 

 und Chloroform war. Dieses Produkt trug den Charakter eines 

 Harzes. Als Säurezahl ergab sich im Mittel 73,39, ^als Ver- 

 seifungszahl 158,7. Wurde die ätherische Lösung dieses Produktes 

 mit Natronlauge von 1% geschüttelt, so schied Salzsäure aus der 

 alkalischen Flüssigkeit einen grünlich weißen Niederschlag aus. 

 Diese als Coronopsäure bezeichnete Harzsäure bildete 

 nach dem Trocknen über Schwefelsäure ein amorphes, bei 281 

 bis 282® schmelzendes Pulver, welches vollständig in Alkohol, 

 Aether, Chloroform, Aceton, Benzol, Toluol, Pyridin und Schwefel- 

 kohlenstoff löslich ist. Bei der weiteren Reinigung konnte die 

 Coronopsäure nur als eine amorphe, weißliche Masse erhalten werden. 



1. 0,2560 Substanz ergaben 0,8432 CO» und 0,2115 HgO. 



2. 0,1885 „ „ 0,6005 CO. „ 0,1515 H-O. 



