160 J. Gadamer: Chelidoniumalkaloide. 



0,5162 g Isodihydro-Allokryptopinchlorid verloren über Phosphor- 

 pentoxyd 0,0152 g. 



0,3766 g Tetrahydro-Berberinmethochlorid verloren über Phos- 

 phorpentoxyd 0,0112 g. 



Gefunden 3,0 bzw. 3,0 ^^ H2O; berechnet 3,02%. 



N-Dimethylisotetraliydroberberin. 



5 g Tetrahydroberberinmethosulfat T\nirden mit 30 ccm methyl- 

 alkoholisclier Kalilauge von 25% Kaliumliydroxj^d nach P e r k in^) 

 20 Minuten auf dem Wasserbade erhitzt. Die Ausbeute an reiner, 

 bei 114 — 115<* schmelzender Des-Base betrug 2,5 g nach dem Um- 

 lösen aus Alkohol. Die aus 1,2 g Iso-Dihydro-AIlokryptopinchlorid 

 in derselben Weisß erhaltene Des-Base sinterte bei 111 ^ und schmolz 

 bei 113 — 115^. Der nicht ganz scharfe Schmelzpunkt rührte von 

 einem geringen Chlorgehalt. Die Ausbeute betrug 0,6 g. Die 

 einzelnen Phasen der Darstellung boten in. beiden Fällen genau 

 dasselbe Bild. Beide Körper gaben mit konzentrierter Schwefelsäure 

 im ersten Augenblick eine rotbraune Färbung, die dann in Zitronen- 

 gelb und nach kurzer Zeit in Olivgrün übergmg. 



Bei vorstehender Untersuchung habe icli mich der wertvollen 

 Unterstützung des Herrn Dr. Legerlotz zu erfreuen gehabt, 

 wofür ich ihm auch an dieser Stelle meinen besten Dank abstatte. 



II. Homochetidonin (a-) und seine Beziehungen zum Chelerythrin. 



Die kurzen, in der vorläufigen Mitteilung^) gegebenen Notizen 

 über das Homochelidonin möchte ich heute nur nach einer Richtung 

 ergänzen. Bei meinen noch nicht veröffentlichten Arbeiten über 

 das Chelidonin habe ich durch Oxydation der 0-Acetyl-Verbmdung 

 mit Mercuriacetat einen in Chloroform leicht, in Alkohol fast un- 

 löslichen, farblosen, nicht basischen Körper erhalten, der namentlich 

 in saurer Lösung allmählich eine intensiv gelbrote Färbung annimmt 

 und dann basische Eigenschaften besitzt. In seinem ganzen Ver- 

 halten erinnert dieser Körper an das von K a r r e r^) beschriebene 

 DihydTo-Chelerj^thrin und sein Umwandlungsprodukt' an das 

 Chelerythrin selbst. Eine direkte Beziehung zum Chelerj^thrin 

 konnte jedoch nicht vorliegen, da das Chelidonin wasserfrei die 

 Formel CgoHigOjN besitzt, w^ährend dem wasserfreien Chelery^thrin 

 die Formel C21H17O4N zukommen soll. Hingegen lag die Möglich- 

 keit einer Beziehung des Cheleryi:hrins zum Homochelidonin mit 

 der Formel Cg^HgsOgN vor. Vermuidert man diese Formel um ein 

 Molekül Wasser und zwei Wasserstoffatome, so kommt man zu 

 C21H19O4N, der Formel des Dihydro-Chelerv^thrins, das dann durch 

 weitere Aboxydation von zwei Wasserstoffatomen zu C21H17O4N, 

 dem Chelerythrin, werden könnte. Homochelidonin und Chelery- 

 thrin enthalten zwei Methoxylgruppen, ersteres außerdem eme Di- 

 oxymethylengnippe. Für Chelerythrin ist eine solche nicht 



1) Joum. of the Chem. Soc. 109, 950 (1916). 



2) Dieses Archiv 257. 298 (1919). 



3) Ber. 50, 221 (1917). 



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