168 H. Bauer u. K. Th. Hedinger: Chelerythrin. 



Wir haben zur Gewinnung des Clielerythrins die Sanguinaria- 

 wurzel benutzt und haben den Gesani,t§ilkaloidgehalt derselben 

 nach der Methode von Victor 0. Homerberg und George 

 M. B e r i n g e r^) ermittelt. Die Droge wird ijiit Kalkmilch ge- 

 mischt, auf dem Wasserbade getrocknet und dann mit einem Ge- 

 misch aus gleichen Teilen Aether und Benzol ausgezogen. Der 

 Aether-BenzoUösung wird das Alkaloid mit Zitronensäure entzogen 

 und dann mit Ammoniak gefällt. Man schüttelt dann mit Benzol 

 aus, dest^hert das letztere ab, trocknet den Rückstand und wiegt. 

 Der Gehalt an Gesamtalkaloid war bei verschiedenen Sorten von 

 Sanguinariawtirzeln verschieden. Wir haben Wurzeln untersucht, 

 welche einen Alkaloidgehalt von 0,66%, 0,77%, 1,62 und 1,74% 

 ergaben. 



Zur Isolierung der Alkaloide haben König und T i e t z 

 die Wurzeln in etwas umständlicher Weise mit essigsaurem Alkohol 

 ausgezogen und erhielten hierbei nach ^em Abdestillieren des 

 Alkohols ein Extrakt, das durch beigemengte Harzsubstanien 

 verunreinigt war. Die Entfernung dieser letzteren bereitete Schwierig- 

 keiten. Wir haben deshalb zur Darstellung des Chelerythrins den 

 für die Wertbestimmung angegebenen Weg benützt. 



Aus den so erhaltenen Mengen Gesamtalkaloid wurde das 

 Chelerythrin durch wiederholtes Umkrystallisieren aus Alkohol 

 gewonnen. Es bildete dann weiße, höchstens schwach violett an- 

 gehaachte prismatische Blättchen vom Schmelzpunkt 207^. Rein 

 weiß kann es erhalten werden, wenn man es aus Essigester um- 

 krystallisiert ; es ist aber dann gegen die Säure der Luft viel emp- 

 findlicher als das aus Alkohol krystallisierte Produkt. Chelerythrin 

 löst sich leicht in Chloroform und Benzol, schwerer in Alkohol, 

 Aether, Aceton, Methylalkohol und Essigester. Die alkoholische 

 Lösung des reinen Alkaloids ist farblos und zeigt keine Fluoreszenz, 

 ein weniger reines Präparat fluoresziert blauviolett. Eine 2%ige 

 Lösung in Benzol zeigt im Halbschattenapparat nach Laurent 

 keine Drehung des polarisierten Lichtes. 



Die Verbrennung bestätigte die von König und T i e t z 

 aufgestellte Formel C21H17NO4 -\- C2H5OH. 



0,1870 g Substanz gaben 0.4810 g CO., und 0,0971 g HoO. 

 Berechnet: C 70,22%, H 5,84%/ N 3,58%. 

 Gefunden: C 70,02%, H 5,81%, N 3,95%. 

 Konzentrierte Schwefelsäure färbt das Chelerythrin orange- 

 gelb. Diese Farbe geht nachher in Braun, mit einem Stich in Grün 

 über. Konzentrierte Salpetersäure färbt rotgelb. Erdmann's 

 Reagens färbt zuerst braunrot, dann rosa. M a y e r ' s Heagens 

 gibt einen rosafarbenen Niederschlag. 



Salze des Chelerythrins. 



Salzsaures Chelerythrin hat König schon 



hergestellt und in Form von intensiv eigelb gefärbten* Nadeln 



erhalten. Er gibt für das aus Wasser umkrystallisierte Salz einen 



Wassergehalt von 5 Mol. HgO, für das aus Alkohol krystallisierte 



1) Chem. Centralbl. 1913, IL, S. 1431. 



