236 E. Schmidt: Pseudo-Thiohydantoin. 



Auch durch das Verhalten gegen Calciumsalze, sowie gegen 

 Silbernitrat und Ammoniak kennzeichnete sich die vorliegende 

 Verbindung als O x a 1 s ä u r e. 



0.3473 g des Silbersalzes lieferten 0,3.268 g AgCl. 

 Gefunden: Berechnet für CgOiAgo: 



Ag 70,82 71.0 



Nach diesen Beobachtungen wurde die restierende Mutter- 

 lauge unter Zusatz von etwas Salzsäure zur Trockne verdampft 

 und der Rückstand, zur Entfernung der Oxalsäure, so lange mit 

 Aether extrahiert, als noch etwas in Jjösung ging. Der Verdunstungs- 

 rückstand der ätherischen Auszüge bestand ebenfalls nur aus 

 Oxalsäure. 



Bei der Ueberführung des von Oxalsäure befreiten Rückstandes 

 in ein Golddoppelsalz resultierten bei langsamer Verdunstung lange, 

 glänzende Nadeln, welche bei 250^ noch nicht schmolzen. Die- 

 selben bestanden aus Guanidingoldchlorid. 



0.1944 g enthieiten 0.0959 g Au. 



Gefunden: Berechnet für CK3H5, HCl -r AUCI3: 



Au 49.33 ^ 49,40 



Das aus diesem Aurat dargestellte Platindoppelsalz bildete 

 rotgelbe, säulenförmige Krj^^stalle. 



0.1954 g enthielten 0.072 g Pt. - 

 , - Gefunden: Berechnet für (CN.,K 5, KC])2PtvCl4: 



Pt 36.84 36.87 



Die letzten Mutterlaugen des Guanidingoldchlorid s Ueferten 

 bei der weiteren Verdunstung nur noch Ammoniumgoldchlorid. 



Bei der Entschwefelung des Pseudo-Thiohydantoins durch 

 Quecksilberoxyd in ammoniakalischer Lösung war somit nicht das 

 erwartete Glykocyamidin, sondern nur G u a n i d i n und Oxal- 

 säure gebildet worden. Ob diese Verbindungen jedoch unter 

 dem Einfluß des nur sehr langsam entschwefehid wirkenden und 

 daher zumeist in beträchtlichem Ueberschuß vorhandenen Queck- 

 silberoxyd als 'Oxydationsprodukte von primär gebildetem Glyko- 

 cyamidin (s. S. 228) entstanden sind: 



NH— CH2 ■ KHo 



I j I ' CO. OH 



C=NH 1 -fHaO + Oa = C = NH - 1 

 I ' I CO. OH 



>,TH CO NH2 . 



Glykocyamidin Guanidin 



oder ob das Pseudo-Thiohydantoin unter diesen Versuchsbedin- 

 gungen direkt ^ne Spaltung erfährt: ^^ 



NH 



1 

 C = NH 



I 



S 



-CO 



-CH 



3> 



und die Spaltungsprodukte dann weiter in Guanidin und Oxal^re 

 übergeführt werden, konnte ich experimentell bisher nicht fest- 

 stellen. 



