J. Troeger und K. Bö nicke: Angosturaalkalcide. 25S 



als Hauptalkaloide das Kusparin und Galipin in der Angostura- 

 rinde erkaniit und haben diese beiden Alkaloide auf Grund der 

 verschiedenen Löslichkeit' ihrer Sulfate und Oxalate getrennt. Zu 

 gleichen Resultaten führten die Aufarbeitungen von drei verschie- 

 denen Rindenextraklen, die von Troeger und seinen Mitarbeitern 

 ausgeführt wurden. Bei (Jen beiden letzten Aufarbeitungsverfahren 

 wurde ziur Alkaloldtrennung die den Verfassern damals noch nicht 

 bekannte Oxalattrennung von Körner und Böhringer an- 

 gewandt. Wenn nach Beckurts und F r e r i c h s das Gahpidin 

 das Hauptalkaloid ihrer Rinde gewesen ist, so widerspricht diese 

 Angabe den von K ö r n e-r und Böhringer, den von Troeger 

 und seinen Mitarbeitern und den von Beckurts und N e h r i n g 

 erhaltenen Resifl taten. Denn nach den letztgenannten Autoren 

 enthält die Angosturarinde Galipin und Kusparin in herv^orragendem 

 Grade neben 'wenig Kusparidin und noch weniger Gahpidin. Für 

 das Gahpidin führen Beckurts und N eh ring die Formel 

 CigHigNOg, für das Galipin die von Körner und Böhringer 

 aufgestellte Formel C20H21NO3 an. Da aller Wahrscheinlichkeit 

 nach es sich in dem von Beckurts und N e h r i n g beschriebenen 

 Gahpidin um das eigenthche Galipin handelt, bei Berechnung der 

 Analysenwerte der Gahpidinderivate selbstredend die Gahpidin- 

 formel C^g'^igNOg zugrunde gelegt ist, so schien es notwendig, nicht 

 nur die Frage zu entscheiden, ob Gahpidin mit Galipin identisch 

 ist oder nicht, sondern auch "die bisher angenommene Galipinform.el 

 auf ihre Richtigkeit zu prüfen. Es wird weiter unten gezeigt werden, 

 daß das Gahpidin tatsächlich kein ^ neu es Angosturaalkaloid dar- 

 stellt, daß aber für das Galipidin die bisherige Formel 020^:^21^^* 

 beibehalten werden muß, wenngleich auch die Formel Cigh^gNO, 

 größere Wahrscheinlichkeit hätte und eine bessere Erklärung für 

 das Verhalten des Galipins bei der Oxydation böte. Kätte die 

 Formel CigHjgNOg durcli diese, Experimentaluntersuchungen ihre 

 Bestätigung für. das Galipin gefunden, so wäre dessen Konstitution 

 ermittelt, während so die Frage noch zu^ beantworten übrig bleibt, 

 wo bei Annahme einer GaHpinformel C20H21NO3 ein Rest CH^ 

 unterzubringen ist. Durch eine im Benzol- oder Chinohnkern ein- 

 getretene Methylgruppe wird sich das Plus von Cxi 2 der größeren 

 Formel kaum erklären lassen können. Es kann also dieses CHg 

 höchstens als Kohlenstoff brücke oder bei der Bildung eines Kohlen- 

 stoffringes beteiligt sein. Würde man dem Galipin die Formel 

 C19H19NO3 zu erteilen können, so käme ihm folgende Konstitutions- 

 formel zu : 



^^^^ CH2— ^^ 



OCH ' J^ J 



3 

 N OCxi 



OCH, 

 3 



Im Galipin sind bekanntlich drei Methoxylgruppen nach- 

 gewiesen. Femer haben Troeger und O. Müller gezeigt, daß 

 beim oxydativen Abbau des Galipins mittels Chromsäure Veratrum- 

 säure und Anissäure entstehen. Die Oxydation des (jralipins mit 



