268 J. Troeger und K. Bönicke: Angosturaalkaloide. 



Daß es sich in diesem Produkte um eine dem Galipin isomere 

 Base handelt, geht aus den nachstehenden Analysen hervor. Die 

 Verbindung enthält kein Krystallwasser. 



1. 0,0970 g Substanz ergaben 0,2635 g CO2 vmd 0,0577 g M.O. 



2. 0,1260 g Substanz ergaben 5 ccm K bei 15^ u. 759 mm Druck* 



Berechnet nach den Formehi: Gefunden: 



C20H01NO,: CisH^jNO,: 1. 2. 



C 74,27 73,76 74.11%' - 



H 6,55 6,19 6,66% - 



K 4,33 4,53 - 4,70% 



Wenn die Vermutung richtig war, daß die ^Isömerisierung 

 analog wie beim Kusparin durch Wanderung der Methylgruppe 

 vom Methoxyl zum Stickstoff des ChinoHnkerns eingetreten war, 

 so mußte die Zeisel-Bestimmung die Anwesenheit von nur noch 

 zwei Methoxylgruppen, ferner die Methode von Herzig und 

 Meyer die Anwesenheit der Methyhmidgruppe in der bei 165^ 

 schmelzenden Base ergeben, y 



Methoxylbestimmung nach Z e i s e 1. ' 



0,2206 g Galipin ergaben bei der in bekannter Weise aus^- 



oeführten Bestimmung beim Erhitzen 0,3191 g Ao^J, entsprechend 



9,240/, CH3. 



Berechnet nach den Formeln Gefunden: 

 C20H0.NO,: r.sH^gXO,: 

 2CH3 9,30 9,72 9,24% 



Bestimmung der Methoxyl- und Methjdimidgruppe zusammen 

 nach der Methode von H e r 2: i g und Meyer. 

 i ^, 0,0787 g Gahpin ergaben 0,1611g AgJ. Dies entspricht 

 einem Gehalt von 13,1% CH3, während für die Formel C20H21NO 3" 

 13,95% CH3 verlangt wird. 



Chlorhydrat des Isogalipins: C20H21NO3.HCI.5 KgP. 



Löst man die bei 165 '^ schmelzende Base unter Erwärmen 

 in verdünnter Salzsäure, so scheidet sich zunächst beim Erkalten 

 das Chlorhydrat als gelbes Oel ab, das aber nach längerem Stehen 

 oder beim Reiben mit einem Glasstab krystallinisch wurde. Werden 

 die abgeschiedenen Krystalle mitsamt der Flüssigkeit, in der sie 

 sich ausgeschieden haben, von neuem erwärmt, so gehen sie in 

 Lösung, und bein> Erkalten scheidet sich nun das Chlorhydrat in 

 Form von' weißgelben tajelförmigen Krystallen ab, die füikf Moleküle 

 Krystallwasser enthalten und bei 234 0, schmelzen. 



^^"^ a s s e r b e s t i 111 m u n g : 



1. 0,1353 g Substanz verloren 0,C270 g H..O. 



2. 0,1047 g Substanz verloren 0,0201 g H.O. 



C h 1 o r b e s t i m ni u n g : - 



3. 0.1353 g Substanz ergaben 0,0430 g A^Cl 



4. 0,1047 g Substanz ergaben 0,0331 g AgCl. 



